tert-butyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate | 114106-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 114106-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QDTMXXIXRPMTJI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-（α-羟基）芳基酯的合成，拆分和绝对构型的分配

  摘要：

  （-）（R，R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇3已用于拆分外消旋3-羟基-2-亚甲基-3-苯基丙酸1a。的左旋对映体转化为抗和顺式3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯，图2a和2b中分别溶液用Pd / H达到2。2a和2b的比旋光与已知构型的异构体的相关性将4a的绝对构型确定为R。这可以通过X射线晶体学独立确认。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80204-9

文献信息

• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Baylis−Hillman Reactions
  作者：Kung-Shuo Yang、Wei-Der Lee、Jia-Fu Pan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/jo026318m

  日期：2003.2.1

  acid-catalyzed asymmetric Baylis-Hillman reaction is described. Good to high enantioselectivities were obtained using 3 mol % chiral catalyst. Novel camphor-derived dimerized ligands were prepared from the condensation of (+)-ketopinic acid with the corresponding diamines and hydrazine under acidic conditions. When alpha-naphthyl acrylate was used as a Michael acceptor, the reaction is complete within

  描述了有效的手性路易斯酸催化的不对称Baylis-Hillman反应。使用3mol％的手性催化剂获得良好至高的对映选择性。由（+）-酮酸与相应的二胺和肼在酸性条件下的缩合反应制得了新的樟脑衍生的二聚配体。当使用丙烯酸α-萘基酯作为迈克尔受体时，反应在20分钟内以高的立体选择性和合理的化学收率完成。
• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• Design and synthesis of bistereogenic chiral ionic liquids and their use as solvents for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Satish Garre、Erica Parker、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1039/b808502a

  日期：——

  containing two chiral centers in the side chain bonded to the 2-position of the imidazolium cation and different anions have been synthesized, characterized and used as chiral solvents for asymmetric Baylis-Hillman (BH) reactions; good yields and fair enantioselectivities were obtained.

  合成了三种新型的手性离子液体（CIL），在侧链上有两个手性中心键合到咪唑鎓阳离子的2位和不同的阴离子上，表征并用作不对称Baylis-Hillman（BH）反应的手性溶剂；获得了良好的产率和公平的对映选择性。
• Brand, Maja; Drewes, Siegfried E.; Loizou, Georgia, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 795 - 802
  作者：Brand, Maja、Drewes, Siegfried E.、Loizou, Georgia、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, resolution and assignment of absolute configuration of 2-(α-hydroxy)aryl acrylate esters
  作者：Siegfried E. Drewes、Neville D. Emslie、John S. Field、Abdullah A. Khan、Niyum Ramesar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80204-9

  日期：1992.1

  and syn methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate, 2a and 2b respectively, was achieved with Pd/H2. Correlation of the specific rotations of 2a and 2b with isomers of known configuration established the absolute configuration of 4a as R. This was confirmed independently by X-ray crystallography.

  （-）（R，R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇3已用于拆分外消旋3-羟基-2-亚甲基-3-苯基丙酸1a。的左旋对映体转化为抗和顺式3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯，图2a和2b中分别溶液用Pd / H达到2。2a和2b的比旋光与已知构型的异构体的相关性将4a的绝对构型确定为R。这可以通过X射线晶体学独立确认。