2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸 | 147687-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylic acid
• 英文别名: (+/-)-3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic acid；2-(hydroxy(phenyl)meth)acrylic acid；2-[Hydroxy(phenyl)methyl]acrylic acid；2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 147687-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD20542875
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CCKOBRGKRZCLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.08h， 生成 苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-（α-羟基）芳基酯的合成，拆分和绝对构型的分配

  摘要：

  （-）（R，R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇3已用于拆分外消旋3-羟基-2-亚甲基-3-苯基丙酸1a。的左旋对映体转化为抗和顺式3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯，图2a和2b中分别溶液用Pd / H达到2。2a和2b的比旋光与已知构型的异构体的相关性将4a的绝对构型确定为R。这可以通过X射线晶体学独立确认。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80204-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(羟基(苯基)甲基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Heck Reaction of Aryl Iodide with Baylis-Hillman Adduct Using Pd/C as a Catalyst in Aqueous Media

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.325

文献信息

• Substituted piperidine compounds and methods of their use
  申请人：Dolle Ellwood Roland

  公开号：US20050203123A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Certain 4-aryl-piperidine compounds, including N-substituted 9β-substituted-5-(3-substituted-phenyl)morphans and N-substituted octahydro-4a-(3-hydroxyphenyl)-10a-methyl-benzo[g]isoquinolines, pharmaceutical compositions, and methods of their use, inter alia, as opioid antagonists are disclosed.

  某些4-芳基哌啶化合物，包括N-取代的9β-取代-5-(3-取代-苯基)吗啡烷和N-取代的八氢-4a-(3-羟基苯基)-10a-甲基-苯并[g]异喹啉，以及包含它们的药物组合物和用途，例如作为阿片类药物拮抗剂，被披露。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Solid-Phase Synthesis of 3-Hydroxy-2-methylenealkanoates and Their Derivatives Using Polymer-Supported 2-(Phenylseleno)propanoate
  作者：Shou-Ri Sheng、Fang-Fang Huang、Shu-Ying Lin、Xiao-Ling Liu、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2007-966013

  日期：2007.5

  A novel facile procedure for the solid-phase organic synthesis of 3-hydroxy-2-methylenealkanoates and their derivatives in good yields and with excellent purities using polymer-supported 2-(phenylseleno)propanoate is described.

  本文介绍了一种利用聚合物支撑的 2-(苯基硒)丙酸酯固相有机合成 3-羟基-2-亚甲基烷酸酯及其衍生物的新型简便程序，该程序产率高、纯度好。
• Synthesis of 3,4-disubstituted 2(1H)-quinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction of N-arylamides of Baylis–Hillman adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.018

  日期：2009.3

  3,4-Disubstituted 2(1H)-quinolinones were synthesized starting from the Baylis–Hillman adducts via the following sequential processes: (i) hydrolysis of the Baylis–Hillman adduct to acid, (ii) EDC coupling with anilines, (iii) H2SO4-assisted intramolecular Friedel–Crafts cyclization, and the final (iv) DBU-mediated isomerization.

  3,4-二取代的2（1 H）-喹啉酮是通过以下顺序过程从Baylis-Hillman加合物开始合成的：（i）Baylis-Hillman加合物水解为酸，（ii）EDC与苯胺偶联，（iii ）H 2 SO 4辅助分子内Friedel-Crafts环化，以及最终（iv）DBU介导的异构化。
• A novel precipitating auxiliary approach to the purification of Baylis–Hillman adducts
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1039/b103969p

  日期：——

  Diaryl alkene alcohol 1 is a ‘precipiton’, a precipitating auxiliary that is used to aid the isolation of Baylis–Hillman adducts.

  二芳基烯醇 1 是一种 "沉淀剂"，是一种沉淀辅助剂，用于帮助分离巴氏希尔曼加合物。