tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)heptanoate | 1404079-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)heptanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyheptanoate
• CAS: 1404079-77-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: PTYYOGUUHVEAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)heptanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl 2-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 庚酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到tert-butyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736