(R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-yl propionate | 301835-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-yl propionate
• 英文别名: (R)-1-(3-Chlorophenoxy)-3-butyn-2-yl propionate；[(2R)-1-(3-chlorophenoxy)but-3-yn-2-yl] propanoate
• CAS: 301835-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: OTTMLWNLMVCELM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-yl propionate 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Chirazyme L-2 作用下， 以 氢氧化钾 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.1%的产率得到(R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenoxy)acetaldehyde 在 CHIRAZYME L-9 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (R)-4-(3-chlorophenoxy)-1-butyne-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素侧链的（R）-4-芳氧基-1-丁炔-3-醇的对映体合成

  摘要：

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

文献信息

• Process for the preparation of prostaglandin precursors
  申请人：——

  公开号：US20010009770A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has the formula 1 wherein R is C 1-4 alkoxy, halogen, or C 1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This is prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using any acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the untreated (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme.

  一种富含(R)-对映体的丙炔基醇，其化学式为1，其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选择性地被OH或卤素取代。该方法通过以下步骤制备：(a)使用任何酰基供体和第一酶进行对映选择性的(R)-酯化反应；(b)去除未处理的(S)-醇；以及(c)使用第二酶进行对映选择性的(R)-酯水解反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PRECURSEURS DE LA PROSTAGLANDINE
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2000061777A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  A propargylic alcohol, enriched in the (R)-enantiomer, has formula (I) wherein R is C1-4 alkoxy, halogen, or C1-4 alkyl optionally substituted by OH or halogen. This may be prepared by the steps of: (a) enantioselective (R)-esterification of the racemic alcohol using an acyl donor and a first enzyme; (b) removal of the unreacted (S)-alcohol; and (c) enantioselective hydrolysis of the (R)-ester, using a second enzyme. The alcohol can be converted to a prostaglandin by known means.

  一种富含（R）-对映体的丙炔基醇，化学式为（I），其中R为C1-4烷氧基，卤素或C1-4烷基，可选地被OH或卤素取代。该醇可以通过以下步骤制备：（a）使用酰基供体和第一酶进行对映选择性的（R）-酯化反应；（b）去除未反应的（S）-醇；和（c）使用第二酶进行对映选择性的（R）-酯水解。该醇可以通过已知方法转化为前列腺素。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN PRECURSORS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1169467A1

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6214611B1
  申请人：——

  公开号：US6214611B1

  公开（公告）日：2001-04-10