1,4-dimethyl-9-<(Z)-1-methyl-1-propenyl>triptycene | 132608-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dimethyl-9-<(Z)-1-methyl-1-propenyl>triptycene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-9-((Z)-1-methyl-1-propenyl)triptycene；1-[(Z)-but-2-en-2-yl]-3,6-dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 132608-81-2
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: MDCIHRVZJUGSBT-DVZOWYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dimethyl-9-triptycyl)-3-methylbutanoyl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,4-dimethyl-9-<(Z)-1-methyl-1-propenyl>triptycene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十五。2-(1,4-二甲基-9-三苯甲基)-2-甲基丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺旋转异构体由相应的羧酸制备，并在苯中的乙酸存在下用亚硝酸异戊酯重氮化。该适体提供作为主要产物的烯烃，其在中间碳阳离子重排后通过去质子化衍生，以及少量相应乙酸酯和环化产物中的每一种，两者均衍生自未重排的阳离子。相比之下，烯烃是次要产物，环化产物在形式上是通过在重排之前将插入的阳离子插入 1-甲基的 C-H 键而衍生出来的，在 sc 异构体的情况下是主要的。该环状产物是独立合成的。在sc相对于ap的情况下，相应乙酸盐的产率增加到相当大的程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1485

文献信息

• Syntheses of and Restricted C_sp³–C_sp²Bond Rotation in Triptycenes That Carry C₄-Olefinic Substituent at 9-Position
  作者：Michinori Oki、Yasushi Taguchi、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.65.2616

  日期：1992.10

  Triptycene derivatives that carry C4-olefinic substituents at the 9-position, in which the olefin is connected to C(9) through an sp2 carbon, are synthesized. Their dynamic behaviors, as observed by dynamic NMR technique, are discussed on the basis of the results of MM2 calculations. The barrier to rotation of the olefinic groups is higher when there is a methyl group which directs inside relative to the triptycene skeleton, than the cases where no such a methyl group exists.

  本研究合成了在 9 位带有 C4 烯烃取代基的三茂蒽衍生物，其中烯烃通过一个 sp2 碳与 C(9)相连。在 MM2 计算结果的基础上，讨论了通过动态核磁共振技术观察到的它们的动态行为。与不存在甲基基团的情况相比，当存在甲基基团时，烯烃基团相对于三庚烯骨架内部的旋转障碍更高。
• Ooki, Michinori; Taguchi, Yasushi; Toyota, Shinji, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2209 - 2212
  作者：Ooki, Michinori、Taguchi, Yasushi、Toyota, Shinji、Yonemoto, Katsumi、Yamamoto, Gaku

  DOI：——

  日期：——