1-bromo-2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentene | 108060-94-2

• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentene
• 英文别名: (2-Bromo-3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108060-94-2
• 化学式: C₁₂H₂₃BrOSi
• 分子量: 291.304
• InChiKey: ADWBDGYSJABJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (S)-1-((1R,3R)-3-Hydroxy-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl)-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1,3-dioxolane ring system of the trichothecenes sambucinol and sporol via a stereoselective Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00247a026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  高度融合的对映体的对映体选择性路线

  摘要：

  （+）-15-hydroxytrichotech-9,12-diene（4）的总合成已通过16个步骤完成，旋光性β-羟基酯9的总产率为5.5％。相邻的四元中心的产生是由于对映体和非对映体选择性爱尔兰-克莱森酯-烯酸酯的重排而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60947-4