(E)-3-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1198467-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one；4-imidazolychalcone；(2E)-3-[4-(1H-Imidazol-1-yl)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(4-imidazol-1-ylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1198467-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: CZQSCAXMOZRWIK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cu(hfac)₂*2H₂O 、 (E)-3-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两种铜 (II) 双六氟乙酰丙酮配合物与 N-供体配体的结构表征

  摘要：

  两种铜配合物Cu (hfac) 2 (L1) 2 (1) 和Cu (hfac) 2 (L2) 2 (2) (L1 = (E) -3- (4- (1H-benzo) [d]咪唑-1-基)苯基)-1-([1,1'-联苯基]-4-基)prop-2-en-1-one，L2=(E)-3-(4-(报道了1H-咪唑-1-基)苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-one)。这些配合物的特征在于元素分析、IR 和单晶 X 射线衍射分析。1 和 2 的 Cu (II) 离子都处于扭曲的八面体环境中，hfac 配体的四个 O 原子和两个 L 配体的两个 N 原子。1 和 2 的超分子结构通过相邻分子之间的氢键稳定。此外，F…F 相互作用和 π – π 堆积相互作用也对配合物 2 中结构的稳定性负责。

  DOI：

  10.1134/s0022476618030368
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲醛基苯基)咪唑 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-3-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环查耳酮作为多靶点抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，通过克莱森-施密特缩合设计并合成了一系列查尔酮（1a–d、2a–d、3a–d、4a–d和5a–d ）。此外，还使用 ​​UV-Vis、FT IR、 1 H NMR、13 C NMR、MS 光谱数据和元素分析阐明了它们的化学结构。随后，评估了所有查耳酮的抗胆碱酯酶、酪氨酸酶、脲酶抑制活性和抗氧化活性。通过与加兰他敏 (IC 50 ) 比较，所有查耳酮对 BChE 的抑制潜力在 IC 50 值范围内为 7.18 ± 0.43 至 29.62 ± 0.30 μM46.06 ± 0.10 μM）作为参比药物。此外，化合物2c、3c、4c、4b和4d对 AChE 和 BChE 酶均表现出高抗胆碱酯酶活性。酪氨酸酶抑制活性结果表明，与曲酸相比，三种化合物（IC 50 1.75 ± 0.83 μM for 2b、IC 50 2.24 ± 0.11 μM for 3b和 IC 50 1.90

  DOI：

  10.1002/jmr.3020

文献信息

• Non-covalent interaction in metal cation-directed assembly of supramolecular architectures: Synthesis, characterization and crystal structures
  作者：Feng Jin、Fei-Xia Zhou、Xiao-Fei Yang、Long-Huai Cheng、Ya-Ya Duan、Hong-Ping Zhou、Lin Kong、Fu-Ying Hao、Jie-Ying Wu、Yu-Peng Tian

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.001

  日期：2012.8

  Three new complexes [Zn(NCS)(2)L-2] (1), [Hg(SCN)(2)L-2] (2) and [Mn(NCS)(2)L-4] (3), have been synthesized by the self-assembly of 4-imidazolychalcone (abbreviated as L) with M(SCN)(2) (M = Hg2+, Zn2+, Mn2+). The complexes have been characterized by spectroscopic and crystallographic methods. H-1 NMR spectra of complexes 1-3 present that metal ions have effect on the chemical shifts of protons of coordinated groups. Three complexes illustrate different molecular structures due to the different coordinated modes of the metal ions. In the title complexes, the coordination geometries of Zn, Hg and Mn ions are tetrahedral N-4, N2S2 and octahedral N-6, respectively. Finally, hydrogen bonding interactions assemble the different coordination units into higher-dimensional frameworks. The results show that the metal ion and weak non-covalent interactions play important roles in the construction of the final supramolecular structures. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.