benzyl 5-(2-methoxycarbonylethenyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 130222-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(2-methoxycarbonylethenyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 130222-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: CEOAZUQHIDDQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(2-methoxycarbonylethenyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 3,7-diethyl-2,8,12,18-tetramethyl-13-(2-methoxycarbonylethyl)-15-(methoxycarbonylmethyl)-17,18-dihydroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉二甲醚的重排合理合成二氢卟酚：β-取代基对吡咯啉环形成的区域选择性和立体选择性的影响。

  摘要：

  本文报道的二甲亚砜重排方法提供了从易得的吡咯前体中合理，分步合成二氢卟酚的方法。中间体二氧戊二烯可直接通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应，或由三吡喃和双甲酰基吡咯的对称性较小的“ 3 +1”缩合反应提供。合成途径短且高度收敛，特别是在“ 3 +1”方法的情况下，并以良好至中等的产率提供二氢卟酚。合成具有很高的区域选择性，并且似乎基于β取代基稳定过量电子密度的能力，其中电子中性氢或吸电子羰基β取代基对吡咯啉环的形成影响最大。当吡咯啉环β-碳的差向异构化是可能的时，该合成是高度立体选择性的，仅提供反式还原的立体异构体。最终，有充分的证据表明，在pi系统从金属卟啉二甲到金属氯霉素的重排过程中，第五个轴向配体参与了外围氢的移位。

  DOI：

  10.1021/jo020105f
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 5-Formyl-3-methyl-1H-pyrrol-2-carbonsaeure-benzylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 5-(2-methoxycarbonylethenyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Burns, Dennis H.; Smith, Kevin M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 6, p. 1349 - 1372

  摘要：

  DOI：