N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide | 99673-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 99673-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: BADYEQIMOGYHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  395.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 mg的产率得到6-(p-tolyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 促进的 Morgan-Walls 反应：从功能化菲啶和喹唑啉的灵活方法到生物碱的短而发散的全合成

  摘要：

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.

  DOI：

  10.1055/a-1957-4343
• 作为产物：
  描述：

  N-联苯-2-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  从芳基异氰化物：苯乙烯作为芳基和芳基羧亚甲基的化学选择合成N-芳基苯甲酰胺和苯甲氧基乙氧基苯胺

  摘要：

  在存在Cu（II）/ TBHP的情况下，苯乙烯可作为朝着芳基异氰酸酯的唯一芳基或芳基羧亚甲基来源，分别产生N-芳基苯甲酰胺或苯甲酰氧基乙酰苯胺。反应的化学选择性由苯乙烯环上存在的取代基的性质控制。用释放电子的烷基和烷氧基取代的苯乙烯会生成N-芳基苯甲酰胺，而未取代的苯乙烯和具有吸电子取代基的苯乙烯会提供苯甲酰氧基乙酰苯胺作为主要产物。以苄胺为底物，N‐芳基苯甲酰胺仅由于它们仅用作芳基供体而形成。TBHP用作促进剂和氧气源。据信这两种途径都是通过苯乙烯的初始氧化C-C键裂解来进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800107

文献信息

• Atropisomeric Properties of <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]azepin-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：Takuya Namba、Mayuno Hotta、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00594

  日期：2021.6.4

  exocyclic bond (axis 3) is not in concert with the endocyclic axes (axis 1, axis 2). For the preparation of 5H-dibenzo[b,d]azepin-7(6H)-one, the intramolecular Friedel–Crafts acylation of N-(1,1′)-biphenyl-2-yl-glycine derivatives was revisited. It was revealed that the electron-withdrawing property of the amino-protective group was a key to the success of seven-membered cyclization.

  的立体化学Ñ酰基/ Ñ磺酰5 ħ -二苯并[ b，d ]氮杂-7-（6 ħ） -酮（我，II）通过在C-4与冷冻甲基构象详细审查二苯并氮杂。由于两个轴（轴 1，轴 2）一起移动，I和II仅作为一对对映异构体 [(a 1 R , a 2 R ) 和 (a 1 S , a 2 S )] 存在，这已被证实通过IIBc 的X 射线分析. 阐明了酰胺衍生物I与E / Z-酰胺 (100:2–100:34)平衡存在，这意味着环外键（轴 3）与环内轴（轴 1，轴 2)。为了制备 5 H-二苯并[ b , d ] azepin-7(6 H )-one，重新审视了N -(1,1')-联苯-2-基-甘氨酸衍生物的分子内 Friedel-Crafts 酰化。结果表明，氨基保护基团的吸电子特性是七元环化成功的关键。
• Heterocyclic syntheses via carbanionically induced rearrangement reactions
  作者：Dieter Hellwinkel、Rüdiger Lenz、Frank Lämmerzahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91925-8

  日期：1983.1

  The easily occurring [1.3]-migrations of sulfonyl and carbonyl functions to neighboring phenyl anions can be utilized for ring expansions by one benzo unit when suitably tailored precursor heterocycles are used. Thus, the 1,2-benzisothiazol dioxide systems 8 and 17 can be transformed into di-benzo[b,f][1,4]thiazepin dioxides 12 and 21, respectively, whereas the dibenzo[c,e][1,2]- and 1,2,4-benzothiazin

  当使用适当定制的前体杂环时，磺酰基和羰基官能团容易发生的[1.3]迁移至相邻的苯基阴离子可用于通过一个苯并单元进行环扩环。因此，可以将1,2-苯并噻唑二氧化物系统8和17分别转化为二苯并[b，f] [1,4]噻唑啉二氧化物12和21，而将二苯并[c，e] [1,2 ]-和1,2,4-苯并噻嗪二氧化物模型35和46产生了三苯并[b，e，g] [1,4]噻唑二氧化物和二苯并[c，g] [1,2,6]噻二唑二氧化物系统38和47， 分别。杂环体系，即，螺[异吲哚基[2,1-α] [3,1]苯并恶嗪5,1' （3H）异苯并呋喃的意外地层55，3,1-苯并恶嗪62，和菲啶鎓盐70发生当邻苯二甲酰亚胺52，二苯甲酰基苯胺56和联苯基苯甲酰胺65与t-BuLi反应时。
• Palladium and radical routes to phenanthridines
  作者：W. Russell Bowman、Jessica E. Lyon、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.714

  日期：——

  Two routes to phenanthridines are reported; a palladium-mediated route using imidoyl-selanides as precursors and a modified radical route using aryl imines as starting materials.

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。
• Palladium-Mediated Synthesis of Phenanthridines: The First Report of Palladium Insertion into Imidoyl Selenides
  作者：Gareth Pritchard、W. Bowman、Jessica Lyon

  DOI：10.1055/s-2008-1078246

  日期：2008.8

  Imidoyl phenyl selenides have been shown to be precursors to phenanthridines, when treated with Pd(PPh 3 ) 4 under reflux in toluene in the presence of a base, giving reasonable yields. It is proposed that insertion of palladium into the C-Se bond is followed by cyclisation onto a phenyl ring and subsequent aromatisation by elimination of HPdSePh.

  亚胺酰基苯基硒化物已被证明是菲啶的前体，当在甲苯中在碱存在下回流下用 Pd(PPh 3 ) 4 处理时，得到合理的产率。建议将钯插入 C-Se 键，然后环化到苯环上，然后通过消除 HPdSePh 进行芳构化。
• 142. Some heterocyclic N-oxides
  作者：P. Mamalis、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9500000703

  日期：——