N-chloromethyltrifluoroacetamide | 39104-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloromethyltrifluoroacetamide
• 英文别名: N-chloromethyl trifluoroacetamide；Trifluoressigsaeure-(chlormethyl)-amid；N-(chloromethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 39104-59-1
• 化学式: C₃H₃ClF₃NO
• 分子量: 161.511
• InChiKey: YWVVFBPAZOFTQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloromethyltrifluoroacetamide 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 [(Trifluoroacetylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S.; Sviridov,E.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 330 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(羟甲基)三氟乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-chloromethyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的新型甲醛衍生物的制备

  摘要：

  通过短而通用的途径以高收率制备了新的甲醛衍生物。确定了相应的硫代乙酸酯和硫醇的几种晶体结构。在酸性或碱性条件下将硫代乙酸酯裂解，以高收率得到硫醇，从而引入了新的N-巯基甲基烷基甲酰胺类，N-巯基甲基磺酰胺类和烷氧基甲硫醇类物质。 N-巯甲基甲基酰胺-N-巯甲基磺酰胺-甲氧基甲硫醇

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083305

文献信息

• Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04569802A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  A method of preparing N-phosphonomethylglycine comprising; (a) reacting N-hydroxymethyl haloacetamide with a chlorinating agent, preferably thionyl chloride to form N-chloromethyl haloacetamide; (b) reacting N-chloromethyl haloacetamide with a phosphite to form N-haloacetylaminomethyl phosphonate; (c) reacting the phosphonate with derivative of haloacetic acid to form N-haloacyl-N-(cyanomethyl or carboalkoxymethyl) phosphonate; and (d) hydrolyzing this later phosphonate to yield N-phosphonomethylglycine.

  制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法包括：(a)使用氯化剂，优选为亚磺酰氯，将N-羟甲基卤代酰胺与其反应，形成N-氯甲基卤代酰胺；(b)使用磷酸酯将N-氯甲基卤代酰胺与其反应，形成N-卤代乙酰氨甲基膦酸酯；(c)将该膦酸酯与卤代乙酸衍生物反应，形成N-卤代酰-N-(氰甲基或羧基甲氧基甲基)膦酸酯；(d)水解后者膦酸酯，得到N-磷酸甲基甘氨酸。
• Kasukhin, L. F.; Brovarets, V. S.; Smolii, O. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 12.1, p. 2484 - 2488
  作者：Kasukhin, L. F.、Brovarets, V. S.、Smolii, O. B.、Kurg, V. V.、Budnik, L. V.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1872 - 1874
  作者：Drach,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FELIX, R. A.
  作者：FELIX, R. A.

  DOI：——

  日期：——