2-((二苯基亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 | 69555-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((二苯基亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-phenylpropanoate；ethyl N-(diphenylmethylene)-DL-phenylalaninate；Ethyl N-diphenylmethylene-DL-phenylalaninate；d-phenylalanine ethyl ester benzophenone imine；benzyl-N-(diphenylmethylene)-glycine ethyl ester；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 69555-18-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: GMTZQZAMGDGOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: benzene (71-43-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((二苯基亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯的单烷基化和二烷基化合成α-取代的和α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61378-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylideneamino)-2,2-diphenylacetate 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到2-((二苯基亚甲基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Benzylation of Diphenylglycinate Imines

  摘要：

  General reaction conditions for the Pd-catalyzed decarboxylative benzylation of benzyl diphenylglycinate Imines are described. The overall procedure requires a simple catalyst/ligand combination to form a new CSp(3)-CSp(3) bond. Microwave irradiation greatly accelerated the transformation. Moreover, various heteroaromatic moieties are tolerated in both the imine and ester components.

  DOI：

  10.1021/ol902651j

文献信息

• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• Unusual N-acylation of glycine Schiff bases. A simple approach to 3,3-diphenylaziridine-2-carboxylates
  作者：M.Narayana Rao、A.G. Holkar、N.R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80783-8

  日期：1989.1

  Treatment of azaallyl anions, generated from glycine Schiff bases, with Ar-acyl halides furnishes N-acylaziridines intramolecular cyclization.

  用Ar-酰基卤处理由甘氨酸Schiff碱产生的氮杂烯丙基阴离子，可以使N-酰基氮丙啶分子内环化。
• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Giorgio Tarzia、Cesarino Balsamini、Gilberto Spadoni、Ermanno Duranti

  DOI：10.1055/s-1988-27621

  日期：——

  Stable alkyl 2-(diphenylmethyleneamino)acrylates, readily prepared from glycine, are useful synthons for the synthesis of racemic 3-substituted alkyl alaninates via Michael type and Lewis acid catalyzed additions.

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。