2-((二苯基亚甲基)氨基)-4-氟-4-苯基丁酸乙酯 | 208927-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((二苯基亚甲基)氨基)-4-氟-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)-4-fluoro-4-phenylbutanoate
• CAS: 208927-49-5
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₂
• 分子量: 389.469
• InChiKey: LQHHDMKHHAUQLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((二苯基亚甲基)氨基)-4-氟-4-苯基丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以603 mg的产率得到2-氨基-4-氟-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  γ-氟-α-甲基-α-氨基酸的合成。酯亚胺的新烷基化方法

  摘要：

  丙氨酸酯亚胺在DMSO或DMF中用KO'Bu脱质子化，形成的烯醇盐与2-氟烷基卤化物2烷基化，随后亚氨基和酯基的水解反应是合成外消旋体的有效三步顺序标题化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00292-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-氟)乙基苯 、 二苯亚甲基甘氨酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-((二苯基亚甲基)氨基)-4-氟-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  γ-氟-α-甲基-α-氨基酸的合成。酯亚胺的新烷基化方法

  摘要：

  丙氨酸酯亚胺在DMSO或DMF中用KO'Bu脱质子化，形成的烯醇盐与2-氟烷基卤化物2烷基化，随后亚氨基和酯基的水解反应是合成外消旋体的有效三步顺序标题化合物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00292-0

文献信息

• Synthesis of γ-fluoro-α-methyl-α-amino acids. A new alkylation procedure for ester imines
  作者：Günter Haufe、Klaus Wilhelm Laue、Michael Ulrich Triller、Yoshio Takeuchi、Norio Shibata

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00292-0

  日期：1998.5

  Deprotonation of alanine ester imines with KO'Bu in DMSO or DMF and alkylation of the formed enolates with several 2-fluoroalkyl halogenides 2 and subsequent hydrolysis of the imino and the ester groups are presented as an efficient three-step sequence for the synthesis of racemic title compounds 5.

  丙氨酸酯亚胺在DMSO或DMF中用KO'Bu脱质子化，形成的烯醇盐与2-氟烷基卤化物2烷基化，随后亚氨基和酯基的水解反应是合成外消旋体的有效三步顺序标题化合物5。