ethyl 5-phenyl-1H-tetrazolylacetate | 42606-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-1H-tetrazolylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)acetate；(5-Phenyl-tetrazol-1-yl)-essigsaeure-aethylester；5-Phenyl-tetrazolyl-(1)-essigsaeureethylester；(5-phenyl-tetrazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 5-phenyl-1-tetrazoleacetate；ethyl 2-(5-phenyltetrazol-1-yl)acetate
• CAS: 42606-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD02170642
• 分子量: 232.242
• InChiKey: WOZGQVHOQFTVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  394.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-1H-tetrazolylacetate 在 一水合肼 作用下， 生成 2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole Derivatives. III. Tetrazole Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a013
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 ethyl 5-phenyl-1H-tetrazolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies in Tetrazole Chemistry. IV. Tetrazolylacetic Acids and Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01109a013

文献信息

• Nucleophile-Induced Rearrangement of 2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl Azides to 2-(1<i>H</i>-Tetrazol-1-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：Nikita I. Efimenko、Olesya A. Tomashenko、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02157

  日期：2021.8.20

  2H-Azirine-2-carbonyl azides undergo a rearrangement into derivatives of 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetic acid when interacting with O- and S-nucleophiles at room temperature. The reaction is catalyzed by tertiary amines or hydrazoic acid. The reaction with primary alcohols and phenols gives alkyl/aryl 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetates. Thiophenols react with 2H-azirine-2-carbonyl azides to afford S-aryl 2-(

  2 H -Azirine-2-carbonyl azides在室温下与 O- 和 S- 亲核试剂相互作用时，会重排为 2-(1 H -tetrazol-1-yl) 乙酸的衍生物。该反应由叔胺或偶氮酸催化。与伯醇和酚的反应得到烷基/芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙酸酯。硫代苯酚与 2 H-氮丙啶-2-羰基叠氮化物反应得到S-芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙硫代酸酯。在DFT 计算以及动力学和15 N 标记实验的基础上讨论了 2 H -azirine-2-carbonyl azides的亲核试剂诱导重排的机制。
• Design, synthesis, biological evolution and in silico studies of a novel 1,2,3,4‐tetrazole fused with 1,3,4‐thiadiazole‐2‐amine derivatives
  作者：Muthirevula Rajeswari、Begari Nagaraju、Shaik Yasmintaj、Pamerla Muralidhar、Chunduri Venkata Rao、Prashantha Karunakar、Suresh Maddila

  DOI：10.1002/jhet.4831

  日期：2024.7

  A new series of tetrazole fused with 1,3,4-thiadiazole-2-amine (4a–j) moiety have been synthesized. A thorough characterization of each compound was carried out using mass spectrum data, FT-IR, 1H, and 13C NMR studies. The antibacterial effectiveness of these prepared substances was assessed in vitro against Gram-(−) strains of P. aeruginosa and E. coli, as well as Gram-(+) strains of B. subtilis and

  合成了一系列与 1,3,4-噻二唑-2-胺 (4a–j) 部分稠合的新四唑。使用质谱数据、FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 研究对每种化合物进行了彻底的表征。在体外评估了这些制备的物质针对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的革兰氏(-)菌株以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的革兰氏(+)菌株的抗菌效果。与参考抗生素链霉素相比，分子 4f 和 4h 对两种类型的菌株均表现出卓越的功效。此外，分子对接（计算机）研究的进展也有助于所有合成的化合物和参考阿莫西林。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。
• The Tetrazole 3-<i>N</i>-Oxide Synthesis
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo100278z

  日期：2010.5.7

  An efficient procedure for transferring an oxygen atom to the 1- or 2-substituted 5-alkyl or aryl tetrazole ring, resulting, for the first time, in the corresponding N-oxides, was developed using HOF center dot CH(3)CN. This novel route features mild conditions and high yields. X-ray structure analysis and (15)N NMR experiments indicate that the preferred position for the incorporation of the oxygen is on the N-3 atom.
• Poplavskii, V.S.; Titova, I.E.; Ostrovskii, V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1738 - 1742
  作者：Poplavskii, V.S.、Titova, I.E.、Ostrovskii, V.A.、Koldobskii, G.I.

  DOI：——

  日期：——
• Aldose reductase inhibitor
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0388967B1

  公开（公告）日：1995-06-28