Ethyl N-benzoyl-2-(diethylphosphono)glycinate | 85992-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl N-benzoyl-2-(diethylphosphono)glycinate
• 英文别名: 2-Benzoylamino-2-(diethoxyphosphoryl)essigsaeure-ethylester；Ethyl benzamido(diethoxyphosphoryl)acetate；ethyl 2-benzamido-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 85992-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₆P
• 分子量: 343.317
• InChiKey: JJOJBWUXUMGREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-benzoyl-2-(diethylphosphono)glycinate 在 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 溴 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.35h， 生成 N-[(Z)-(3S,4R)-4-(S)-Aziridin-2-yl-2-bromo-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(2-oxo-propylcarbamoyl)-but-1-enyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl N-benzoyl-2-(diethylphosphono)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KOBER, R.;STEGLICH, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 4, 599-609
  作者：KOBER, R.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene dehydroamino acid derivatives
  作者：Robert W. Armstrong、John E. Tellew、Edmund J. Moran

  DOI：10.1021/jo00034a002

  日期：1992.4

  Bromination of dehydroamino acid derivatives with NBS or Br2/2,6-lutidine yields (E)- or (Z)-beta-bromo-dehydroamino acid derivatives selectively. Subsequent intramolecular Michael addition-elimination of an aziridine proceeds with complete retention of olefin geometry to provide the 1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system proposed for the azinomycin series of antitumor antibiotics.