1',3',3'-trimethyl-5'-carboxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole] | 56744-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',3',3'-trimethyl-5'-carboxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-5-yl-formic acid；1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydrospiro[chromene-2,2'-indole]-5'-carboxylic acid；5-carboxy-1,3,3-trimethyl-6'-nitrospiro[indoline-2,2'-(2H)-chromene]；1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]-5'-carboxylic acid；1′,3′,3′-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]-5′-carboxylic acid；1',3',3'-Trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-5'-carboxylic acid
• CAS: 56744-53-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: BUSPHFJVMGXWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3',3'-trimethyl-5'-carboxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole] 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-methoxycarbonyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1',3',3'-trimethyl-5'-carboxy-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-3H-indole]
  参考文献：
  名称：

  具有反应性侧基的光致变色螺化合物的合成与光致变色

  摘要：

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390126

文献信息

• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。
• Novel Spiropyran Based Composition and Application Thereof as Security Tag
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20180163053A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention discloses the spiropyran compound of formula (I), process for preparation thereof and a composition comprising spiropyran compound of formula (I) on a support, wherein said support selected from polymers such as Poly (ethylene oxide), Polydimethylsiloxane (PDMS), Ethylene propylene diene monomer (EPDM).

  本发明公开了式（I）的螺环吡喃化合物，其制备方法以及包含式（I）的螺环吡喃化合物的支撑物上的组合物，其中所述支撑物选自聚合物，如聚（氧化乙烯）、聚二甲基硅氧烷（PDMS）、乙烯丙烯二烯单体（EPDM）。
• Photochromic spiropyran-based liquid crystals
  作者：Juraj Malinčík、Michal Kohout、Jiří Svoboda、Sergei Stulov、Damian Pociecha、Zuzana Böhmová、Vladimíra Novotná

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117842

  日期：2022.1

  We present a new type of light responsive self-assembling structures based on a spiropyran photoswitchable unit. The spiropyran central part was modified by functional groups, which enabled the connection of two structurally different elongating parts. Two series of compounds were prepared with reversed orientation of the ester as a linkage group in the molecular core. The properties of the target

  我们提出了一种基于 Spiropyran 光开关单元的新型光响应自组装结构。螺吡喃中央部分被官能团修饰，这使得两个结构不同的拉长部分能够连接起来。制备了两个系列的化合物，其中酯的反向取向作为分子核心中的键基。通过差示扫描量热法和偏振光光学显微镜研究了目标材料的性能，证实了大多数材料存在向列相。在三氟甲基取代化合物的情况下，检测到并向列 – smectic A – smectic C 相序列，并通过 X 射线衍射分析确认。研究了化合物在溶液和中间相中的光致变色性质。在缩合态下，紫外光诱导从螺吡喃形式转变为美罗菁染料，导致从液晶相到各向同性液体的等温转变。
• Synthesis and studies of photochromic properties of spirobenzopyran carboxy derivatives and their model compounds as potential markers
  作者：A. V. Laptev、A. Yu. Lukin、N. E. Belikov、K. V. Zvezdin、O. V. Demina、V. A. Barachevsky、S. D. Varfolomeev、A. A. Khodonov、V. I. Shvets

  DOI：10.1007/s11172-014-0695-3

  日期：2014.9

  A number of photochromic markers, viz., spirobenzopyrans containing one or two active carboxy groups attached directly or through a spacer, as well as their model derivatives, were synthesized. The obtained compounds were characterized by instrumental methods of analysis. Spectrokinetic methods were used to study the behavior of the spirobenzopyran markers and the model derivatives in solutions in EtOH and toluene.

  合成了一系列光致变色标记物，即含有一个或两个活性羧基的螺吡喃，直接连接或通过一个连接体附着，以及它们的模型衍生物。所获得的化合物通过仪器分析方法进行了表征。采用光谱动力学方法研究了螺吡喃标记物及其模型衍生物在乙醇和甲苯溶液中的行为。
• Exploring Photoswitchable Binding Interactions with Small‐Molecule‐ and Peptide‐Based Inhibitors of Trypsin
  作者：Kathryn A. Palasis、Victoria Peddie、Dion J. L. Turner、Xiaozhou Zhang、Jingxian Yu、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202300453

  日期：2023.10.17

  The ability to photochemically activate a drug, both when and where needed, requires optimisation of the difference in biological activity between each isomeric state. As a step to this goal, we report small‐molecule‐ and peptide‐based inhibitors of the same protease—trypsin—to better understand how photoswitchable drugs interact with their biological target. The best peptidic inhibitor displayed a more than fivefold difference in inhibitory activity between isomeric states, whereas the best small‐molecule inhibitor only showed a 3.4‐fold difference. Docking and molecular modelling suggest this result is due to a large change in 3D structure in the key binding residues of the peptidic inhibitor upon isomerisation; this is not observed for the small‐molecule inhibitor. Hence, we demonstrate that significant structural changes in critical binding motifs upon irradiation are essential for maximising the difference in biological activity between isomeric states. This is an important consideration in the design of future photoswitchable drugs for clinical applications.

  摘要要想在需要的时间和地点以光化学方式激活药物，就必须优化每种异构体状态之间的生物活性差异。作为实现这一目标的一个步骤，我们报告了对同一种蛋白酶--胰蛋白酶的小分子和多肽抑制剂，以更好地了解光开关药物如何与其生物靶标相互作用。最好的多肽抑制剂在同分异构状态之间的抑制活性相差五倍以上，而最好的小分子抑制剂仅相差 3.4 倍。对接和分子建模表明，这一结果是由于多肽抑制剂的关键结合残基在异构化时发生了巨大的三维结构变化；而小分子抑制剂则没有观察到这种变化。因此，我们证明了关键结合基团在辐照时发生的重大结构变化对于最大限度地提高异构态之间的生物活性差异至关重要。这是设计未来临床应用的光开关药物的一个重要考虑因素。