ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate | 113281-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-diethoxyphosphoryl-5-methyl-3-oxohex-4-enoate
• CAS: 113281-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₃O₆P
• 分子量: 306.296
• InChiKey: TVYQUQJVJGBAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以31%的产率得到ethyl 2-benzylidene-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones

  摘要：

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1945
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-3-甲基-2-丁酮 、 ethyl sodiodiethylphosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以42%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphinyl)-5-methyl-3-oxo-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones Induced by Enolates of (Diethoxyphosphinyl)acetic Esters and Its Application to the Synthesis of α,α′-Divinyl Ketones

  摘要：

  1,3-二卤-3-甲基-2-丁酮与乙基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯或叔丁基（二乙氧基膦酰基）乙酸酯的烯醇酸盐进行Favorskii型重排，得到乙基2-（二乙氧基膦酰基）-5-甲基-3-氧代-4-己烯酸酯（3a）或其叔丁酯（3b）。化合物3b被用于制备（E）-5-甲基-1-（对甲苯基）-1,4-己二烯-3-酮和二乙基（4-甲基-2-氧代-3-戊烯基）膦酸酯，这些是天然产物合成中的重要中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1945

文献信息

• SAKAI TAKASHI; AMANO EIICHIRO; MIYATA KAZUYOSHI; UTAKA MASANORI; TAKEDA A+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1945-1947
  作者：SAKAI TAKASHI、 AMANO EIICHIRO、 MIYATA KAZUYOSHI、 UTAKA MASANORI、 TAKEDA A+

  DOI：——

  日期：——