1,1-dimethylethyl<(R)-2-<(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino>-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl>carbamate | 103343-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl<(R)-2-<(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino>-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl>carbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl{(R)-2-[(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl}carbamate；[1-(1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-1-[(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 103343-62-0；103407-33-6；103432-07-1；108896-01-1；108896-05-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₄
• 分子量: 512.608
• InChiKey: BHERLKVKOAHWMG-GEPVFLLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl<(R)-2-<(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino>-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl>carbamate 在 盐酸 、 硫代异氰酸苯酯 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.64h， 生成 (S)-3-amino-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的胺拆分方法及其在3-氨基苯并二氮杂卓中的应用

  摘要：

  描述了一种新的胺拆分方法及其在3-氨基苯并二氮杂pine 1中的应用。该方法包括合成和分离一对苯丙氨酰胺非对映异构体，然后通过埃德曼降解除去苯丙氨酸，得到具有高手性纯度的单个对映体1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95771-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dimethylethyl<(R)-2-<(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)amino>-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新的胺拆分方法及其在3-氨基苯并二氮杂卓中的应用

  摘要：

  描述了一种新的胺拆分方法及其在3-氨基苯并二氮杂pine 1中的应用。该方法包括合成和分离一对苯丙氨酰胺非对映异构体，然后通过埃德曼降解除去苯丙氨酸，得到具有高手性纯度的单个对映体1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95771-x

文献信息

• Synthesis and resolution of 3-amino-1,3-dihydro-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-ones
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Daniel F. Veber、Roger M. Freidinger、Jordan Hirshfield、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00391a010

  日期：1987.7
• BOCK, M. G.;DIPARDO, R. M.;EVANS, B. E.;RITTLE, K. E.;VEBER, D. F.;FREIDI+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3232-3239
  作者：BOCK, M. G.、DIPARDO, R. M.、EVANS, B. E.、RITTLE, K. E.、VEBER, D. F.、FREIDI+

  DOI：——

  日期：——
• A new amine resolution method and its application to 3-aminobenzodiazepines
  作者：Kenneth E Rittle、Ben E Evans、Mark G Bock、Robert M DiPardo、Willie L Whitter、Carl F Homnick、Daniel F Veber、Roger M Freidinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95771-x

  日期：1987.1

  A new method for the resolution of amines and its application to 3-aminobenzodiazepines 1 is described. The method involves the synthesis and separation of a pair of phenylalanyl amide diastereomers followed by removal of phenylalanine via the Edman degradation to give the individual enantiomers of 1 with high chiral purities.

  描述了一种新的胺拆分方法及其在3-氨基苯并二氮杂pine 1中的应用。该方法包括合成和分离一对苯丙氨酰胺非对映异构体，然后通过埃德曼降解除去苯丙氨酸，得到具有高手性纯度的单个对映体1。
• Structure-activity relationship of BMS906024 derivatives for Cryptosporidium parvum growth inhibition
  作者：Seungheon Lee、Melissa S. Love、Ramkumar Modukuri、Arnab K. Chatterjee、Lauren Huerta、Ann P. Lawson、Case W. McNamara、Jan R. Mead、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129328

  日期：2023.6