2-Imino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one | 309727-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Imino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 309727-45-5
• 化学式: C₆H₅N₃OS₂
• mdl: MFCD01201445
• 分子量: 199.257
• InChiKey: GDPIJFOHIJJASY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one 、 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-((3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-imino-3-(thiazol-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of a novel necroptosis inhibitor, necrostatin-7

  摘要：

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism characterized by morphological features resembling non-regulated necrosis. Necrotatin-7 (Nec-7), a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis, is structurally distinct from previously described necrostatins (Nec-1, Nec-3, Nec-4 and Nec-5). Here, we describe a series of structural modi. cations and the structure-activity relationship (SAR) of the Nec-7 series for inhibiting necroptosis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.058
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 potassium thioacyanate 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-Imino-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNSATURATED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF NECROPTOSIS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES INSATURÉS DE LA NÉCROPTOSE

  摘要：

  这项发明涉及新型的坏死凋亡小分子抑制剂。该发明的化合物由化学式(I)和(II)描述。该发明还涉及包括化合物(I)和(II)的药物组合物。该发明的化合物和组合物还出现在试剂盒中，并用于治疗包括神经退行性疾病、缺血性脑部和心脏损伤以及头部创伤在内的疾病的治疗方法中。

  公开号：

  WO2010075290A1

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Iminothiazolidin-4-ones
  作者：G. Saravanan、R. Selvaraju、S. Nagarajan

  DOI：10.1080/00397911.2011.582217

  日期：2012.11.15

  Thiazolidin-4-ones are known to exhibit diverse biological activities such as antimicrobial, anticancer, antidiarrheal, anticonvulsant, antidiabetic, antihistaminic, and antifungal activities. In the present investigation, a series of 2-haloacetamides was prepared by reacting chloroacetyl chloride with amines in dry benzene under reflux conditions. The formed 2-haloacetamides reacted with potassium thiocyanate in refluxing dry acetone to afford new 2-iminothiazolidin-4-ones. The 5-arylidene-2-imino-3 (napthalen-2yl)-thiazolidin-4-ones were prepared by condensing 2-iminothiazolidin-4-ones with substituted benzaldehydes. All the products were characterized by infrared, mass, and H-1 and C-13 NMR techniques.