methyl 2-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoate | 164226-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoate
• CAS: 164226-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₄ClNO₂S₂
• 分子量: 504.157
• InChiKey: NAJAWHQGRBDKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-[3-Tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二锂化 N-tert-Boc-苯胺生成 oxindole-2-thiones（硫醇）。MK886 硫类似物的合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺 5a-c 和 N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺 11a、b 的 N,C-二锂化衍生物被转化为 N-叔丁氧羰基-羟吲哚-2-硫酮(硫醇) 7a-c 和 14a, b，分别通过与二硫化碳和甲基碘的顺序反应。化合物 7b 被转化为 10d，即 MK886 的硫类似物。关键词：N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺，二锂化，N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺，N-叔丁氧羰基羟吲哚-2-硫酮。

  DOI：

  10.1139/v95-045
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-isopropylphenyl)carbamate 在 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 methyl 2-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-propan-2-ylindol-2-yl]sulfanyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二锂化 N-tert-Boc-苯胺生成 oxindole-2-thiones（硫醇）。MK886 硫类似物的合成

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺 5a-c 和 N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺 11a、b 的 N,C-二锂化衍生物被转化为 N-叔丁氧羰基-羟吲哚-2-硫酮(硫醇) 7a-c 和 14a, b，分别通过与二硫化碳和甲基碘的顺序反应。化合物 7b 被转化为 10d，即 MK886 的硫类似物。关键词：N-叔丁氧羰基-2-烷硫基甲基苯胺，二锂化，N-叔丁氧羰基-2-烷氧羰基甲基苯胺，N-叔丁氧羰基羟吲哚-2-硫酮。

  DOI：

  10.1139/v95-045