(S)-4-methyl-2-piperidinyl-pentanoic acid | 225796-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-piperidinyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-piperidin-1-ylpentanoic acid
• CAS: 225796-97-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: GHUNQLWYMQVNFV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-piperidinyl-pentanoic acid 、 (S)-2-amino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-N-tert-butyl-propionamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methyl-2-piperidin-1-ylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-dipeptidylamines as novel N-type calcium channel blockers

  摘要：

  Selective N-type voltage sensitive calcium channel (VSCC) blockers have shown utility in several models of stroke amid pain. We are especially interested in small molecule N-type calcium channel blockers for therapeutic use. Herein, we report a series of N,N-dialkyl-dipeptidylamines with potent functional activity at N-type VSCCs and in vivo efficacy. The synthesis, SAR, and pharmacological evaluation of this series are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00100-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-methyl-2-piperidinyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kwapiszewski, Wincenty; Bialasiewicz, Wlodzimierz, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1994, vol. 51, # 3, p. 227 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIARYLALKYL AMIDES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] AMIDES DE DIARYLALKYLE SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999055688A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides compounds that block calcium channels and have Formula (I). The present invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and methods of using them to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, and epilepsy.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) inhibant les canaux calciques. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant les composés de formule (I) et leurs procédés d'utilisation pour traiter les accidents cérébrovasculaires, l'ischémie cérébrale, des traumatismes crâniens et l'épilepsie.

  本发明提供了一种阻断钙通道的化合物，其具有公式（I）。本发明还提供了含有公式（I）化合物的药物组合物以及使用它们治疗中风、脑缺血、头部创伤和癫痫的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PEPTIDYLAMINE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX DE CALCIUM DE PEPTIDYLAMINE SUBSTITUEE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1998054123A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention provides compounds that block calcium channels having Formula (I). The present invention also provides methods of using the compounds of Formula (I) to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, or epilepsy and to pharmaceutical compositions that contain the compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne des composés inhibiteurs des canaux de calcium et représentés par la formule (I). Elle concerne également des procédés servant à mettre en application ces composés afin de traiter les attaques, l'ischémie cérébrale, le traumatisme crânien ou l'épilepsie, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.

  (中) 本发明提供了具有公式（I）的阻断钙通道的化合物。本发明还提供了使用公式（I）的化合物治疗中风、脑缺血、头部创伤或癫痫的方法，以及含有公式（I）的制药组合物。
• US6117841A
  申请人：——

  公开号：US6117841A

  公开（公告）日：2000-09-12
• US6458781B1
  申请人：——

  公开号：US6458781B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• N,N-Dialkyl-dipeptidylamines as novel N-type calcium channel blockers
  作者：Lain-Yen Hu、Todd R Ryder、Michael F Rafferty、Wayne L Cody、Susan M Lotarski、George P Miljanich、Elizabeth Millerman、David M Rock、Yuntao Song、Sally J Stoehr、Charles P Taylor、Mark L Weber、Balazs G Szoke、Mark G Vartanian

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00100-6

  日期：1999.3

  Selective N-type voltage sensitive calcium channel (VSCC) blockers have shown utility in several models of stroke amid pain. We are especially interested in small molecule N-type calcium channel blockers for therapeutic use. Herein, we report a series of N,N-dialkyl-dipeptidylamines with potent functional activity at N-type VSCCs and in vivo efficacy. The synthesis, SAR, and pharmacological evaluation of this series are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.