ethyl (2S)-4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate | 935765-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-2-pyrrol-1-ylpentanoate
• CAS: 935765-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD08752768
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ZQQLFDUELNLZPT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S)-2-benzyl-N-ethyl-4-isobutyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  没有手性胺的非对映选择性Ugi反应：手性吡咯烷哌嗪的合成

  摘要：

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2S)-4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  没有手性胺的非对映选择性Ugi反应：手性吡咯烷哌嗪的合成

  摘要：

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.056

文献信息

• Diastereoselective Ugi reaction without chiral amines: the synthesis of chiral pyrroloketopiperazines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexander L. Reznichenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.056

  日期：2007.4

  The three-component Ugi reaction with chiral 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acids prepared from natural l-aminoacids was investigated. The reaction opens a new route to chiral substituted pyrroloketopiperazines. One of the first examples of an asymmetric Ugi reaction without chiral amines is described. The reaction proceeds with moderate diastereoselectivity to give the target compounds in good

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。