α-methyl-α-phenyl-benzyl 1-indanone-2-carboxylate | 1261666-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: α-methyl-α-phenyl-benzyl 1-indanone-2-carboxylate
• CAS: 1261666-04-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: MREIRVVAXNMLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-α-phenyl-benzyl 1-indanone-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 α-methyl-α-phenylbenzyl 2-hydroxy-1-indanone-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚催化分子氧催化甲基肼诱导的β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 、 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到α-methyl-α-phenyl-benzyl 1-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175

文献信息

• Organic base-promoted enantioselective electrophilic cyanation of β-keto esters by using chiral phase-transfer catalysts
  作者：Min Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1039/c5ob01301a

  日期：——

  Highly enantioselective electrophilic cyanation of β-keto esters with hypervalent iodine(iii) as the cyanating reagent induced by cinchona alkaloid-based chiral phase-transfer catalysts using an organic base is reported.

  使用以金鸡纳生物碱为基础的手性相转移催化剂，通过高度对映选择性的亲电氰化反应，使用高价碘（III）作为氰化试剂，以有机碱诱导β-酮酸酯的氰化。