5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-2,4-diol | 1192265-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-2,4-diol
• 英文别名: 5,10-Dihydroindeno[1,2-b]indole-2,4-diol
• CAS: 1192265-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IABLZJVCQVFTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚在二氢茚并部分上具有取代基的抗氧化活性

  摘要：

  描述了有效合成5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（3a – t）的茚满部分含有甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）的取代基。合成的化合物（3a – t）的抗氧化和清除自由基的活性通过各种体外测定方法来确定，例如1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH ），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸基团（ABTS +），N，N-二甲基-对苯二胺二盐酸盐基团（DMPD +）和超氧阴离子基团（Ø2个--）清除，还原能力的测定通过Fe 3+ -Fe 2+和Cu 2+ -Cu +（CUPRAC方法）转化方法，H 2 O 2清除和亚铁离子（Fe 2+）螯合活性来进行。此外，将这些活性与合成抗氧化剂和标准抗氧化剂（例如丁基化羟基茴香醚（BHA），丁基化羟基甲苯（BHT），α-生育酚和trolox）进行了比较。结果表明，合成的化合物（3a - t）具有有效的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.077

文献信息

• Structure–activity relationships for the interaction of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole derivatives with human and bovine carbonic anhydrase isoforms I, II, III, IV and VI
  作者：Deniz Ekinci、Hüseyin Çavdar、Serdar Durdagi、Oktay Talaz、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.022

  日期：2012.3

  enzymes. KI values of these compounds against hCA I and hCA II were in the range of 2.14–16.32 μM, and 0.34–2.52 μM, respectively. Isozyme hCA IV was inhibited with KI-s in the range of 0.435–5.726 μM, while hCA VI with KI-s of 1.92–12.84 μM bCA III was inhibited with KI-s in the range of 2.13–17.83 μM. The structurally related compounds, 1,2-dimethoxybenzene, catechol and indole were also tested in order

  制备了几种在分子的茚基片段上掺入甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）部分的5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物，并针对五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型。评估了这些化合物对人（h）同工型hCA I，II，IV，VI和牛（b）同工型bCA III的抑制能力。它们中的大多数对这些酶表现出低的微摩尔抑制作用。这些化合物针对hCA I和hCA II的K I值分别在2.14–16.32μM和0.34–2.52μM范围内。同工酶HCA IV用抑制ķ我-s在0.435-5.726μM的范围内，而HCA VI与ķ我-s为1.92–12.84μM，K I -s抑制bCA III的范围为2.13–17.83μM。为了理解结构活性关系，还测试了与结构相关的化合物1,2-二甲氧基苯，邻苯二酚和吲哚。在计算机对接研究中，还对hCA I和II活性位点内的某些衍生物进行了研究，以理顺这些化合物的抑制特性并了解其抑制机理。