3-己基苯胺 | 36042-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-己基苯胺
• 英文名称: 3-hexylaniline
• CAS: 36042-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: DNKCZIYEBRERBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-85 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基苯胺 生成 Hexahydrospinamycin
  参考文献：
  名称：

  Kosower,E.M.; Miyadera,T., Journal of Medicinal Chemistry, 1972, vol. 15, p. 339 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-己基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）作为潜在的抗肿瘤药。第2部分：ω-羟基在与β-微管蛋白共价结合中的作用。

  摘要：

  微管蛋白是许多抗癌药物的靶标，包括N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）。与大多数抗β-微管蛋白剂不同，CEU是蛋白质单烷基化剂，通过其N'-（2-氯乙基）脲部分与β-微管蛋白同种型2秋水仙碱结合位点附近的氨基酸结合。继先前合成和有吸引力的N-（3-ω-羟烷基苯基）-N'-（2-氯乙基）脲在纳摩尔水平上表现出生长抑制活性后，我们研究了低级烷基和烷氧基对评估N-（3-ω-羟烷基苯基）脲的重要性羟基化基团和链长对细胞生长的抑制作用及CEU的作用机理。在这里，我们描述了两个新系列的CEU的制备，并显示除ω-羟基化的1f以外，最有效的CEU衍生物分别为2f和3e。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.005

文献信息

• Development of LM98, a Small‐Molecule TEAD Inhibitor Derived from Flufenamic Acid
  作者：Léa Mélin、Shuay Abdullayev、Ahmed Fnaiche、Victoria Vu、Narjara González Suárez、Hong Zeng、Magdalena M. Szewczyk、Fengling Li、Guillermo Senisterra、Abdellah Allali‐Hassani、Irene Chau、Aiping Dong、Simon Woo、Borhane Annabi、Levon Halabelian、Steven R. LaPlante、Masoud Vedadi、Dalia Barsyte‐Lovejoy、Vijayaratnam Santhakumar、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/cmdc.202100432

  日期：2021.10.6

  demonstrating the value of this transcription factor for the development of novel anti-cancer therapies. We report herein the design, synthesis and biological evaluation of LM98, a flufenamic acid analogue. LM98 shows strong affinity to TEAD, inhibits its autopalmitoylation and reduces the YAP-TEAD transcriptional activity. Binding of LM98 to TEAD was supported by 19F-NMR studies while co-crystallization

  YAP-TEAD 转录复合物负责调节癌细胞生长和增殖的基因的表达。由于 TEAD 的过表达导致 Hippo 通路的失调已在多种癌症中得到报道。TEAD 的抑制抑制了相关基因的表达，证明了这种转录因子对于开发新型抗癌疗法的价值。我们在此报告了氟灭酸类似物 LM98 的设计、合成和生物学评价。LM98 对 TEAD 显示出很强的亲和力，抑制其自棕榈酰化并降低 YAP-TEAD 转录活性。19支持 LM98 与 TEAD 的结合F-NMR 研究同时共结晶实验证实 LM98 锚定在 TEAD 的棕榈酸袋内。LM98 降低CTGF和Cyr61的表达，抑制 MDA-MB-231 乳腺癌细胞迁移并在细胞分裂期间将细胞周期阻滞在 S 期。
• Synthesis of N-Substituted Iminosugar Derivatives and Evaluation of Their Immunosuppressive Activities
  作者：Zhuo Lv、Chengcheng Song、Youhong Niu、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201700706

  日期：2018.2.20

  It is important to find more effective and safer immunosuppressants, because clinically used immunosuppressive agents have significant side effects. A series of N‐substituted iminosugar derivatives were designed and synthesized, and their immunosuppressive effects were evaluated by the CCK‐8 assay. The results revealed that iminosugars 10 e and 10 i, that is, (3R,4S)‐1‐(4‐heptyloxylphenylethyl)pyrrolidine‐3

  重要的是找到更有效，更安全的免疫抑制剂，因为临床上使用的免疫抑制剂具有明显的副作用。设计并合成了一系列N取代的亚氨基糖衍生物，并通过CCK-8分析法评估了它们的免疫抑制作用。结果显示亚氨基糖10 e和10 i，即（3 R，4 S）-1-（4-庚氧基氧基苯基乙基）吡咯烷-3,4-二醇和（3 R，4 S）-1- [2- （2-氯-4-（p -tolylthio） -苯基-1-基）乙基]吡咯烷-3,4-二醇，分别表现出对小鼠脾细胞增殖的最强的抑制作用（IC 50 = 2.16和2.48μ米分别），而在亲水头附近（化合物10 j – n）含有酰胺基的亚氨基糖则没有抑制作用。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自抑制IFN-γ和IL-4细胞因子。我们的结果表明合成的亚氨基糖，特别是化合物10e中和10 I，保持电位免疫抑制剂。
• General Access to ortho- and meta-Alkylanilines for the Synthesis of Polyanilines and Poly(Anilines-co-Substituted Anilines)
  作者：Aurélie Falcou、Didier Marsacq、Patrick Hourquebie、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00934-5

  日期：2000.1

  Ortho (or meta)-alkylanilines are obtained in good yields by the cross-coupling reaction of ortho(meta)-haloanilines with vinyltins in the presence of palladium catalysts.

  在钯催化剂的存在下，通过邻（间）-卤代苯胺与乙烯基锡的交叉偶联反应，可以以高收率获得邻（或间）-烷基苯胺。
• Antifungal 2-anilinothiazolines
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04788209A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Fungal infections of the skin and mucous membranes may be controlled by topical administration of a pharmaceutical composition comprising a N-(3- or 4-alkylphenyl)4,5-dihydro-2-thiazolamine.

  皮肤和黏膜的真菌感染可以通过局部使用含有N-(3-或4-烷基苯基)4,5-二氢-2-噻唑胺的药物组合物来控制。
• COELENTERAZINE ANALOGUES
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20170233789A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  本发明涉及荧光素类似物，制备该类似物的方法，包含该类似物的试剂盒，以及使用该化合物进行基于荧光素酶的检测中发光的方法。