2-benzyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 87522-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-4-phenyl-1(2H)-isoquinolone；2-Benzyl-4-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 87522-38-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: RWRCTBMOAYEIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-benzyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dodsworth, David J.; Pia-Calcagno, Maria; Ehrmann, E. Ursula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1453 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-catalyzed regioselective C4–H iodination of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Cai-Yun Yang、Lin-Ping Hu、De-Run Zhang、Xia Li、Ming-Yu Teng、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2nj00159d

  日期：——

  A general and efficient procedure for p-toluenesulfonic acid-catalyzed iodination of isoquinolin-1(2H)-ones with N-iodosuccinimide at room temperature is described. This method provides an alternative way of constructing C–I bonds, affords various 4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields, and shows a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Rhodium‐Catalyzed C8‐Alkenylation of Isoquinolones with Maleimides
  作者：Manisha、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300411

  日期：2023.8.7

  Selective olefination of N-protected isoquinolones at C8-position has been achieved under rhodium catalysis. A range of maleimides were employed to obtain the olefinated products in moderate to excellent yield with excellent selectivity. Kinetic Isotope Effect (KIE) study and Hammett plot analysis were also performed to understand the reaction mechanism.

  在铑催化下，实现了C8位N-保护的异喹诺酮的选择性烯化。采用一系列马来酰亚胺以中等至优异的产率和优异的选择性获得烯化产物。还进行了动力学同位素效应（KIE）研究和哈米特图分析以了解反应机理。
• 10.1039/d4cc01146e
  作者：Sachin, None、Sharma, Tamanna、Chandra, Devesh、Sumit, None、Sharma, Upendra

  DOI：10.1039/d4cc01146e

  日期：——

  Co(III)-catalysed site-selective C8-allylation and vinylation of isoquinolones with allyl acetate and vinyl acetates has been accomplished. The oxo group of isoquinolone has been utilised as an inherent directing group. Based on preliminary mechanistic studies, a plausible mechanism for the developed reaction has also been delineated. Broad substrate scope with good to excellent yields and post-synthetic

  Co( III )催化的异喹诺酮类与乙酸烯丙酯和乙酸乙烯酯的位点选择性C8烯丙基化和乙烯基化已经完成。异喹诺酮的氧代基团已被用作固有的导向基团。基于初步的机理研究，还描述了所开发的反应的合理机理。广泛的底物范围、良好至优异的产率以及烯丙基化和乙烯基化异喹啉的合成后转化凸显了该反应的重要性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01686
  作者：Sharma, Tamanna、Sumit, None、Sachin, None、Chandra, Devesh、Gupta, Shiv Shankar、Sharma, Upendra

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01686

  日期：——

  A strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-protected isoquinolones with 1,4-naphthoquinones has been disclosed. The developed protocol was efficiently applied for diversely substituted isoquinolones. Preliminary mechanistic experiments revealed the involvement of a five-membered cobaltacycle as an intermediate. Deuterium labeling experiments suggested the reversible nature of the C–H

  已经公开了Co(III)催化N-保护的异喹诺酮与1,4-萘醌的C(sp 2 )–H烯基化的策略。所开发的方案可有效应用于多种取代的异喹诺酮类药物。初步的机理实验揭示了五元钴环作为中间体的参与。氘标记实验表明 C-H 激活步骤的可逆性。还进行了放大反应，并将产物用作检测Fe 3+离子的化学传感器。
• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.