tert-butyl (Z)-3-methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate | 21309-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl (Z)-3-methyl-3-phenylglycidate；t-Butyl-β-methyl-β-phenylglycidat；tert-butyl (2S,3S)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 21309-20-6；21309-21-7；69217-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CTGZYSALYIKEQC-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (Z)-3-methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate 、 tert-butyl (E)-3-methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gadaj; Kowalkowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 3, p. 577 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of t-butyl Z-3-substituted glycidates under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：Andrzej Jonczyk、Tomasz Zomerfeld

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00234-x

  日期：2003.3

  Reactions of mixtures of t-butyl E- and Z-3-substituted glycidates 1a-h with 50% aq. sodium hydroxide and a catalyst, benzyltriethylammonium chloride, TEBAC in dichloromethane (phase-transfer catalysis, PTC led to preferential hydrolysis of the E-isomers to afford pure (90-98%) t-butyl Z-3-substituted glycidates 1a-i in good yields; PTC cleavage of glycidates additionally substituted at C-2, 1g or C-3, 1h,i suggests that an aryl group in the Z isomers hampers attack of HO- on the carbonyl carbon atom. As described in the literature, the diastereoselective PTC synthesis of Z-3-substituted glycidates and glycidonitriles consists of fast hydrolysis of E isomers present in mixtures with Z ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gadaj; Kowalkowska; Jonczyk, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 3, p. 577 - 584
  作者：Gadaj、Kowalkowska、Jonczyk

  DOI：——

  日期：——