1-benzyl-3-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-piperazine-2,5-dione | 885224-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z,6RS)-3-[(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione；(Z)-(R/S)-1-benzyl-3-[(dimethylamino)methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione；(3Z)-1-benzyl-3-(dimethylaminomethylidene)-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 885224-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: DJHKWSWRFZFLHH-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-piperazine-2,5-dione 、 吲哚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到(3Z,6RS)-3-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺酮的二苯哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  一系列外消旋dipodazine类似物9中由式（3产率22-80％，制备Ž，6个RS）-3 - [（二甲基氨基）亚甲基] -6-甲基-1-（苯甲基）哌嗪-2,5-二酮（7）（方案1），其由（RS）-丙氨酸甲酯盐酸盐以四个步骤制备。由（S）-丙氨酸甲酯盐酸盐制备非外消旋7失败，因为在前体6的3位上引入烯氨基官能团伴随着几乎完全的外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690026
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 (RS)-6-methyl-1-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione 以75%的产率得到1-benzyl-3-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-6-methyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic, N-Benzylated Neoechinulin A and Isoneoechinulin A¹

  摘要：

  本研究制备了两种具有抗氧化、清除自由基和神经保护作用的生物碱新噌啉 A 的 N-苄基类似物。由于根据 SAR 研究，立体化学并不发挥重要作用，因此这两种类似物都是通过烯酮化学以外消旋形式制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219812