benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-(3,4-O-isopropylidene)-α-L-arabinopyranoside | 710281-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-(3,4-O-isopropylidene)-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 710281-93-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₄
• 分子量: 610.612
• InChiKey: BKNPKGMBHONHIN-ZPFGLWDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-(3,4-O-isopropylidene)-α-L-arabinopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl β-D-glucopyranosil-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-arabinose-containing fragments of the oat root saponin Avenacin A-1

  摘要：

  Chemical syntheses of two disaccharides, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside (1) and benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-arabinopyranoside (2), and a trisaccharide, benzyl beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-3-O-acetyl-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranoside (3), related to oat root triterpenoid saponin Avenacin A-1 are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.021
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3,4-O-isopropylidene)-α-L-arabinopyranoside 、 p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-(3,4-O-isopropylidene)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259016