3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 353471-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxyanilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(3,4,5-trimethoxyanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 353471-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: ZVORVVHVVXSAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到7,7-dimethyl-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-7,7-二甲基4-取代的5-氧代-1-（3,4,5-三甲氧基）-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-的合成及生物评价3-腈衍生物作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  已鉴定出大量源自自然来源或化学合成的抗有丝分裂药物，并显示出它们干扰微管蛋白系统的作用。抑制微管蛋白聚合是可用于癌症治疗的重要靶标之一。 本工作报道了一些带有三甲氧基苯基部分的新型喹啉衍生物的合成。据报道，三甲氧基苯部分对于获得相关的细胞毒性和抗微管蛋白反应至关重要。评价所有新合成的化合物的体外抗癌活性。与使用的参考药物相比，几种化合物表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.065

文献信息

• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective reactions of 2-indolylmethanols with cyclic enaminone and anhydride leading to C3-functionalized indole derivatives
  作者：Can Li、Hong-Hao Zhang、Tao Fan、Yang Shen、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6ob01282e

  日期：——

  substitution of 2-indolylmethanols with nucleophiles such as cyclic enaminone and cyclic anhydride has been established in the presence of Brønsted acid, which efficiently afforded C3-functionalized indole derivatives with structural diversity in high yield and regiospecificity (40 examples, up to 99% yield). Using this approach, the reactivity of the C3-position of the indole was switched from nucleophilic to

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。
• Synthesis, Crystal Structure and Anti-Breast Cancer Activity of Some Enaminone Derivatives
  作者：Mostafa. M. Ghorab、Mansour. S. Alsaid、Hazem. A. Ghabour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17171

  日期：——

  The present work reports the synthesis of some enaminone derivatives bearing a biologically active 3,4-dimethoxyphenyl (3) or 3,4,5-trimethoxyphenyl moieties (5 and 7), respectively. The trimethoxybenzene moiety has been previously reported to confer cytotoxic activity. The structure of the newly synthesized compounds was verified by elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and X-ray analysis. The anti-breast cancer activity of the enaminone derivatives were evaluated. Compounds 3, 5 and 7 showed excellent anti-breast cancer activity with IC50 values (55.2, 79.06 and 50.49 μM) compared with doxorubicin with IC50 value (71.80 μM) as reference drug.

  本研究报告了一些具有生物活性3,4-二甲氧基苯基（3）或3,4,5-三甲氧基苯基（5和7）基团的亚胺酮衍生物的合成。三甲氧基苯基基团之前已被报道具有细胞毒活性。新合成化合物的结构通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR光谱和X射线分析进行了验证。对亚胺酮衍生物的抗乳腺癌活性进行了评估。化合物3、5和7显示出优异的抗乳腺癌活性，其IC50值分别为55.2、79.06和50.49 μM，而以阿霉素的IC50值（71.80 μM）作为参考药物。
• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。
• Catalytic Chemo-, <i>E</i>/<i>Z</i>-, and Enantioselective Cyclizations of <i>o</i>-Hydroxybenzyl Alcohols with Dimedone-Derived Enaminones
  作者：Jia-Jia Zhao、Yu-Chen Zhang、Meng-Meng Xu、Man Tang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01613

  日期：2015.10.16

  A catalytic chemo-, E/Z-, and enantioselective o-hydroxybenzyl alcohols with dimedone-derived enaminones has been established, which not only realized a chemoselective C1,2 cyclization of enaminones but also achieved the catalytic asymmetric construction of the biologically important tetrahydroxanthene framework with high E/Z- and enantioselectivities (all >95:5 E/Z, up to 98% yield, 97:3 er). This approach not only represents the first catalytic asymmetric C1,2 cyclization of enaminones with o-hydroxybenzyl alcohols but also provides an efficient strategy for constructing oxygenous heterocyclic frameworks with optical purity.