1-(4-Fluoro-1h-indol-3-yl)ethan-1-one | 949035-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-1h-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 949035-25-0
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: VZLRGKISWAFVBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-1h-indol-3-yl)ethan-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 丁二酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 5-fluoro-4-hydroxy-9H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 [5 + 1] 吲哚-烯胺酮与重氮化合物的环化以形成高度官能化的咔唑

  摘要：

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01341
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-Fluoro-1h-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 [5 + 1] 吲哚-烯胺酮与重氮化合物的环化以形成高度官能化的咔唑

  摘要：

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01341

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• Photocatalytic Cyclization Cascades by Radical Relay toward Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles: Synthesis, Mechanism, and Application
  作者：Chen He、Qi Wang、Xiaoyang Zhou、Lin Yi、Zhiqiang Zhang、Chun Zhang、Haijiao Xie、Qitong Huang、Guanyinsheng Qiu、Min Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02959

  日期：2024.3.1

  annulation cascade of unactivated N-alkene-linked indoles with Langlois’ reagent by a radical relay is developed at room temperature under blue LED irradiation. The reaction afforded a series of tri/difluoromethylated pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. The DFT study suggests that the reaction is ascribed to a rhodamine 6G-induced cyclization cascade involving vinyl addition-radical relay

  在室温下，在蓝光 LED 照射下，通过自由基中继，形成了未活化的N-烯烃连接的吲哚与 Langlois 试剂的光催化成环级联。该反应以中等至良好的产率提供了一系列三/二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]吲哚。 DFT 研究表明，该反应归因于罗丹明 6G 诱导的环化级联，涉及乙烯基加成自由基中继和氢原子抽象 (HAA) 过程，有趣的是，吡咯并[1,2- a ]吲哚被用作荧光染料进入荧光光谱和活细胞成像。本文展示了通过自由基中继和 HAA 过程进行光催化环化级联的初始示例。
• Visible-Light-Promoted Cascade Carboxylation/Arylation of Unactivated Alkenes with CO2 for the Synthesis of Carboxylated Indole-Fused Heterocycles
  作者：Han Yang、Qi Yang、Yang Yao、Peiyang Gu、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01967

  日期：2024.8.2

  carboxylation/arylation of indole-tethered unactivated alkenes with CO2 to access various carboxylated indole-fused heterocycles. This reaction is initiated by the addition of a CO2 radical anion to the alkene motif toward an alkyl carbon radical, followed by its addition to the aromatic ring, and then rearomatization to afford the final products. This reaction provides a facile and sustainable protocol for

  这里描述的是可见光促进的吲哚系链未活化烯烃与CO 2的级联羧化/芳基化，以获得各种羧化吲哚稠合杂环。该反应通过将CO 2自由基阴离子加成到烷基碳自由基的烯烃基序上引发，随后将其加成到芳环上，然后再芳构化以提供最终产物。该反应为使用CO 2作为羧基源构建羧化吲哚稠合杂环提供了简便且可持续的方案。
• US8883766B2
  申请人：——

  公开号：US8883766B2

  公开（公告）日：2014-11-11