methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate | 862-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 862-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 422.404
• InChiKey: NDACJTCOMQKRGL-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以46%的产率得到SS-phenylalanylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of dipeptides from 2-trifluoromethyl-?2- and 2-trifluoromethyl-?3-oxazolin-5-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959378
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸上 的邻位取代基催化羧酸和胺之间的脱水缩合†

  摘要：

  2,4-双（三氟甲基）苯基硼酸是用于羧酸和胺之间的脱水酰胺化的高效催化剂。机理研究表明，预计2：2混合酸酐是唯一的活性物质，硼酸的原取代基在防止胺与活性物质的硼原子配位方面起关键作用，从而促进酰胺化。该催化剂可用于α-二肽合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc02558d

文献信息

• Use of N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides in peptide coupling reactions with virtually complete preservation of stereochemistry
  作者：Paul A Jass、Victor W Rosso、Saibaba Racha、Nachimuthu Soundararajan、John J Venit、Andrew Rusowicz、Shankar Swaminathan、Julia Livshitz、Edward J Delaney

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.002

  日期：2003.11

  The use of protected amino acid chlorides for peptide coupling reactions has long been avoided due to the extensive racemization that commonly occurs during either the acid chloride formation or the coupling reaction itself. Conditions are described which allow N-trifluoroacetyl-protected amino acid chlorides to be generated in high purity and with high retention of stereochemical integrity. Control

  由于在酰基氯的形成或偶联反应本身中通常发生广泛的消旋作用，长期以来一直避免使用受保护的氨基酸氯化物进行肽偶联反应。描述了允许以高纯度和高保留的立体化学完整性产生N-三氟乙酰基保护的氨基酸氯化物的条件。温度控制是控制外消旋作用的主要因素，使用Vilsmeier试剂可方便地在低温下快速形成酰氯。当偶联N时，立体化学完整性得到进一步保持-三氟乙酰基酰氯是在Schotten-Baumann条件下与氨基酸酯一起使用的，具体控制pH值，温度和搅动。偶合的第二级速率常数和与外消旋相关的氮杂内酯形成的速率常数分别测量为4260和3.6 L / mol s。这种高速率差异使反应可以在胺酯最少过量的情况下进行，并使其适合于连续加工。描述了优选的偶联条件对一系列氨基酸偶联的适用性。
• Diastereoselective hydrogenation of methyl esters of trifluoroacetyldehydrophenylanalyl dipeptides and trifluoroacetyldehydrovalyl dipeptides
  作者：Sh. G. Bitiev、G. V. Chel'tsova-Bebutova、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf01557526

  日期：1987.7