Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-tyrosine | 881887-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-tyrosine
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-tyrosine；Boc-Tyr-Tyr-OH
• CAS: 881887-95-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: FZRRYOKKMIGDEI-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-tyrosine 在 吡啶 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N^α-[tert-butoxycarbonyl]-L-(O-sulfate)tyrosyl-L-(O-sulfate)tyrosine diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  磺酪氨酸二肽：合成和评估作为HIV进入抑制剂。

  摘要：

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）是造成全球AIDS大流行的原因。由于缺乏预防性的HIV-1疫苗，对感染患者的药物治疗对于降低病毒载量和减慢疾病的发展变得至关重要。由于具有耐药性，因此寻找新的抗病毒药物对于艾滋病药物治疗是必要的。gp120和共受体（CCR5 / CXCR4）的相互作用介导HIV-1进入宿主细胞，近年来它已被越来越多地用作新的抗病毒药物的靶标。gp120上的一个保守的共受体结合位点可识别磺基酪氨酸（sTyr）残基，代表了设计新型HIV进入抑制剂的结构目标。在这项工作中，我们开发了磺基酪氨酸二肽的有效合成方法，并将其评估为HIV-1进入抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Tyr-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93.7%的产率得到Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  使用合成的基于酪氨酸的寡肽形成金属纳米颗粒的力学和动力学研究。

  摘要：

  含有氧化还原活性酪氨酸残基的合成寡肽已用于制备金和银纳米粒子。在该还原过程中，来自肽的酪氨酸离子的电子通过形成酪氨酸基团在碱性pH下转移至金属离子，该酪氨酸基团最终在反应过程中转化为二氢酪氨酸形式。该反应机理已通过紫外可见光谱，荧光光谱和EPR光谱学得到证实，并发现是pH依赖性的。透射电子显微镜测量表明，金纳米颗粒的平均大小和单分散性随肽中酪氨酸残基数量的增加而增加。基于分光光度法测量表面等离振子共振光学特性的动力学研究，结果表明，金纳米颗粒的形成速率在较高的pH值下要比在较低的pH值下快得多，并且还取决于肽中存在的酪氨酸残基的数量。发现该肽的二酪氨酸形式保留了在碱性培养基中类似酪氨酸的还原特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500834

文献信息

• Smart oligopeptide gels: in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within supramolecular organogel networks
  作者：Sudipta Ray、Apurba Kumar Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/b605498f

  日期：——

  Tripeptide with redox active chemical entities based smart organogels have been used for in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within the supramolecular gel networks and the gold nanoparticles are aligned in arrays along the gel nanofibers of peptide 1–toluene gels.

  基于具有氧化还原活性化学实体的三肽智能有机凝胶已被用于在超分子凝胶网络中进行金和银纳米粒子的原位形成和稳定，并且金纳米粒子沿着肽1-甲苯凝胶的凝胶纳米纤维排列成阵列。