4-环戊基吗啉 | 39198-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-环戊基吗啉
• 英文名称: N-cyclopentylmorpholin
• 英文别名: N-cyclopentylmorpholine；4-Cyclopentylmorpholine
• CAS: 39198-78-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: WQSGOPRYLPXKNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-73 °C(Press: 4.4 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊基吗啉 、 methyl 3-bromo-2-(hydroximino)propanoate 以1.9 g of a colorless oil are obtained的产率得到methyl 1-morpholino-2-oxa-3-aza-bicyclo[4.3.0]non-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for preparing mono-, bi- and tricyclic amino acids

  摘要：

  制备单环、双环和三环氨基酸的过程，该过程的中间体，以及制备它们的过程。本发明涉及一种制备式I化合物的过程：##STR1## 其中R代表氢、烷基或芳基烷基，R.sup.1至R.sup.5是相同或不同的基团，(取代)烷基、环烷基或(取代)芳基，或者其中基团R.sup.1和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5与支持它们的碳原子一起形成单环或双环环系统，其他基团为氢，通过使用还原剂处理式II的化合物：##STR2## 其中R和R.sup.1至R.sup.5具有上述含义，R.sup.6和R.sup.7表示烷基或芳基烷基，或者与支持它们的氮原子一起形成可以额外包含一个氧原子的杂环。

  公开号：

  US04977260A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 在 盐酸 、 Zr(BH₄)2Cl₂(dabco)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-环戊基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines

  摘要：

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.143
• 作为试剂：
  描述：

  9-氨基芴 、 4-ethynyl-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 4-环戊基吗啉 、 copper(II) sulfate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到(S)-N-(9H-fluoren-9-yl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-methyl-2-methyleneindolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的不对称环化从头构建手性氨基吲哚并随后发现意外的磺酰基迁移

  摘要：

  寻找有效的策略来获得结构新颖的氨基二氢吲哚对药物发现具有重要意义。然而，具有多样化功能的氨基二氢吲哚支架的催化不对称从头构建仍然难以捉摸。在这里，我们报告了铜催化的乙炔基苯并恶嗪酮与胺的不对称环化反应，以良好的收率和高对映选择性（高达 97% 的收率和 98:2 er）生产手性 3-氨基二氢吲哚。此外，出乎意料地发现了这些产物的自由基介导的磺酰基迁移，进一步提供了带有烯基磺酰基的新型手性 3-氨基二氢吲哚，并保留了对映体纯度（高达 84% 的收率和 98:2 er）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08090

文献信息

• [EN] NAPHTHO[2,1 -D]THIAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTO [2,1-D]THIAZOLE, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：REVERIE LABS INC

  公开号：WO2021102410A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present application relates to the compounds of formula (I) that inhibit CDK9, pharmaceutical compositions thereof and methods of making and using the same.

  本申请涉及抑制CDK9的化合物（I）的公式，以及其药物组合物的制备方法和使用方法。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010013037A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006005941A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to ketone derivatives that are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases.

  本发明涉及一种抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的酮衍生物。本发明的化合物对治疗细胞增殖性疾病，包括癌症，具有用处。此外，本发明的化合物对治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等疾病也具有用处。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Heshmatollah Alinezhad

  DOI：10.1246/bcsj.76.143

  日期：2003.1

  The reducing agent is easily prepared in an almost quantitative yield from commercially available starting materials. This compound is stable under mild aqueous acidic conditions (pH 4–6) and survives in H2O for several days without losing its reducing abilities. ZrBDC has been successfully used for the reduction of imines and enamines, reductive amination of aldehydes and ketones, and reductive methylation of amines.

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。