4-环戊基亚基-3-甲基-1,2-恶唑-5(4H)-酮 | 17975-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-环戊基亚基-3-甲基-1,2-恶唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 4-cyclopentylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Cyclopentylidene-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-64-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09033877
• 分子量: 165.192
• InChiKey: CUHFBZLFTLGGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-103 °C
• 沸点：
  241.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊基亚基-3-甲基-1,2-恶唑-5(4H)-酮 800.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 十二氢苯并菲
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of fragmentation of alkylidene-Meldrum's acids. Carboxyketene, vinylketene, and methyleneketene intermediates from 5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a015
• 作为产物：
  描述：

  3-methylisoxazol-5-ol 、 环戊酮 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOLLWEBER H.-J.;WENTRUP C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2041-2047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne and the problem of cycloalkyne versus cycloalkylideneketene genesis
  作者：Curt. Wentrup、Rodney. Blanch、Horst. Briehl、Gerhard. Gross

  DOI：10.1021/ja00214a034

  日期：1988.3

  Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne have been obtained by flash vacuum pyrolysis of phthalic anhydride, 4-cyclopentylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one (34), and 3-methyl-4-(2-pyrrolidinylidene)isoxazol-5(4H)-one (37), respectively, isolated at 77 K and observed by IR spectroscopy. Trapping and fragmentation reactions are described, and the implications for the mechanism of benzyne formation from

  苯、环己炔和 3-氮杂环己炔已通过邻苯二甲酸酐、4-环戊基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮 (34) 和 3-甲基-4-(2-吡咯烷亚基)异恶唑的快速真空热解获得-5(4H)-one (37) 分别在 77 K 下分离并通过红外光谱观察。描述了捕集和断裂反应，并讨论了邻苯二甲酸酐通过环戊二烯亚基乙烯酮 (9) 形成苄的机理。
• 4-Alkylideneisoxazol-5-ones. Synthesis, tautomerism, and rearrangement to pyrroles
  作者：Hans Joachim Wollweber、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00212a007

  日期：1985.6
• VENTRUP, C.;GROSS, G.;BERSTERMANN, H. -M.;LORENCAK, P., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2877-2881
  作者：VENTRUP, C.、GROSS, G.、BERSTERMANN, H. -M.、LORENCAK, P.

  DOI：——

  日期：——
• WENTRUP, CURT;BLANCH, RODNEY;BRIEHL, HORST;GROSS, GERHARD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1874-1880
  作者：WENTRUP, CURT、BLANCH, RODNEY、BRIEHL, HORST、GROSS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of fragmentation of alkylidene-Meldrum's acids. Carboxyketene, vinylketene, and methyleneketene intermediates from 5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  作者：Curt Wentrup、Gerhard Gross、Hans Michael Berstermann、Primoz Lorencak

  DOI：10.1021/jo00216a015

  日期：1985.8

表征谱图