(Z)-α-Acetamido-p-acetyloxycinnamic Acid | 64896-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-α-Acetamido-p-acetyloxycinnamic Acid
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 64896-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: NLPVZVVUTYLLLA-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-Acetamido-p-acetyloxycinnamic Acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(Z)-α-Acetamido-p-hydroxycinnamic Acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(Z)-α-Acetamido-p-acetyloxycinnamic Acid
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729

文献信息

• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• Efficient Asymmetric Hydrogenations of (<i>Z</i>)-2-Acetamidoacrylic Acid Derivatives with the Cationic Rhodium Complex of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-MOD-BPPM
  作者：Hisashi Takahashi、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1989.305

  日期：1989.2

  5′-dimethylphenyl)]phosphino]-2-[[[bis(4′-methoxy-3′,5′-dimethylphenyl)]phosphino]methyl]pyrrolidine) and its application to highly effective asymmetric hydrogenations of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives are described.

  (2S,4S)-MOD-BPPM((2S,4S)-N-(叔丁氧基羰基)-4-[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]-的制备描述了 2-[[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]甲基]吡咯烷)及其在 (Z)-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物的高效不对称氢化中的应用。
• Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation
  作者：Gregory L. Baker、Scott J. Fritschel、John R. Stille、John K. Stille

  DOI：10.1021/jo00327a023

  日期：1981.7
• Enantioselective Catalytic Hydrogenation of α-Acetylaminoacrylic Acids
  作者：Wolfgang Bergstein、Axel Kleemann、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-1981-29348

  日期：——