Benzyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: JNORBWHJSFIOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 picolinylglycine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的肽衍生配体的氧化 C 端 N-脱烷基化。酶促生成脱甘氨酸肽酰胺的可能模型

  摘要：

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份

  DOI：

  10.1021/ja00162a038
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzyl 2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的肽衍生配体的氧化 C 端 N-脱烷基化。酶促生成脱甘氨酸肽酰胺的可能模型

  摘要：

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份

  DOI：

  10.1021/ja00162a038

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of N-Acyl Glycine Esters and Malonates
  作者：Hui Yu、Zhongyang Liu、Jingbo Lin

  DOI：10.1055/s-0035-1562092

  日期：——

  process is described in this paper. Using DTBP as the oxidant and FeCl 3 ·6H 2 O (20 mol%) as the catalyst, N -2-pyridinecarbonyl glycine esters were coupled with malonates to provide amido acrylates in moderate to good yields. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  本文描述了铁催化的直接 C-C 双键形成过程。使用DTBP 作为氧化剂和FeCl 3 ·6H 2 O (20 mol%) 作为催化剂，N -2-吡啶羰基甘氨酸酯与丙二酸酯偶联以中等至良好的产率提供酰氨基丙烯酸酯。本文还讨论了形成产物的可能反应途径。
• Copper-mediated oxidative C-terminal N-dealkylation of peptide-derived ligands. A possible model for enzymatic generation of desglycine peptide amides
  作者：K. Veera Reddy、Shiow Jen Jin、Pramod K. Arora、David S. Sfeir、S. C. Feke Maloney、F. L. Urbach、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja00162a038

  日期：1990.3

  A number of Cu(II) complexes of peptide derivatives that coordinate via N-deprotonation at the C-terminal amino acid residue have been characterized by titrimetry and the Cu(III)-Cu(II) electrochemical potentials. Reaction of these complexes with persulfate induces oxidative decarboxylation and hydrolysis of the resulting N-acylimines to carboxamide and either HCHO, CH 3 CHO, or acetone depending on

  已经通过滴定法和 Cu(III)-Cu(II) 电化学电位表征了许多肽衍生物的 Cu(II) 复合物，它们通过 C 端氨基酸残基的 N-去质子化进行了配位。这些复合物与过硫酸盐的反应会诱导产生的 N-酰基亚胺氧化脱羧和水解为甲酰胺和 HCHO、CH 3 CHO 或丙酮，具体取决于 C 末端残基的身份