(2-bromo-3-chlorophenyl)hydrazine | 1388045-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-chlorophenyl)hydrazine
• 英文别名: (2-Bromo-3-chlorophenyl)hydrazine
• CAS: 1388045-78-0
• 化学式: C₆H₆BrClN₂
• 分子量: 221.484
• InChiKey: XZFQKBVGVZTRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-chlorophenyl)hydrazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟溴苯 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2-bromo-3-chlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 DE TYPE INDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015031608A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白活性的化合物，例如髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白。本发明还提供了药物组合物以及使用提供的化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所致的疾病和情况（例如癌症）的方法。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式I的结构。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式II的结构。
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20160214934A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了一些化合物，其中包括能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白（例如髓系细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白）活性的化合物。本发明还提供了制药组合物以及使用所提供化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或调节失常所致的疾病和病况（例如癌症）的方法。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式I的结构。在某些实施例中，所提供的化合物具有公式II的结构。
• Substituted indole Mcl-1 inhibitors
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10005728B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请除其他外，提供了能够抑制抗凋亡 Bcl-2 家族蛋白（例如髓系细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白）活性的化合物。本发明还提供了药物组合物以及使用所提供的化合物治疗以 Mcl-1 蛋白过度表达或失调为特征的疾病和病症（如癌症）的方法。在某些实施方案中，所提供的化合物具有式I的结构。
• EP3038618A1
  申请人：——

  公开号：EP3038618A1

  公开（公告）日：2016-07-06
• Syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-substituted tryptamine derivatives and the use of a bromine atom as a protecting group
  作者：Olivier René、Benjamin P. Fauber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.025

  日期：2014.1

  Orthogonal syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-chloro substituted tryptamine derivatives were performed under the Grandberg–Zuyanova-modified Fisher indole-synthesis conditions. In the 4- and 6-substituted tryptamine cases, a bromine atom was utilized as an easily cleavable protecting group, which allowed complete regiocontrol. In addition, a chlorine substituent was preserved in the debromination step

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。