N-[N-(2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl-1)glycyl]glycine ethyl ester | 188783-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl-1)glycyl]glycine ethyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzamido-3-[[2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 188783-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: SESBAJSLUJAXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl-1)glycyl]glycine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2-{(S)-2-[(Z)-2-Benzoylamino-3-(4-chloro-6-methyl-pyrimidin-2-ylamino)-acryloylamino]-3-phenyl-propionylamino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[N-(2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl-1)glycyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在肽合成中，N-保护基团是2-苄基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基-羰基乙烯基-1 。它们在合成含N末端3-杂芳基氨基-2,3-脱氢丙氨酸的脱氢肽衍生物中的应用†

  摘要：

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340128