3-((1-nitrocyclohexyl)methyl)-1H-indole | 4771-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1-nitrocyclohexyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-nitro-cyclohexylmethyl)-indole；3-(1-Nitro-cyclohexylmethyl)-indol
• CAS: 4771-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: PKEQQAGZCZFEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-nitrocyclohexyl)methyl)-1H-indole 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-((1-aminocyclohexyl)methyl)-1H-indol-1-yl)-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 反应对 C-N 立体轴的催化和对映选择性控制

  摘要：

  报道了手性磷酸催化的N-芳基吲哚的 atroposelective Pictet-Spengler 反应的一个前所未有的例子。通过动态动力学拆分获得了具有CN键轴手性的高度对映体富集的N-芳基-四氢-β-咔啉。在底部芳环上引入的氢键供体与磷酰氧形成二级相互作用，对于实现高对映选择性至关重要。这种转化可以容忍多种取代基，以提供高达 98 % 的ee. 吸电子基团取代的苯甲醛的应用能够控制轴向和点立体性。这种新的独特支架的生物学评估显示出有希望的抗增殖活性，并强调了 atroposelective 合成的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100363
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 、 硝基环己烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以93%的产率得到3-((1-nitrocyclohexyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 反应对 C-N 立体轴的催化和对映选择性控制

  摘要：

  报道了手性磷酸催化的N-芳基吲哚的 atroposelective Pictet-Spengler 反应的一个前所未有的例子。通过动态动力学拆分获得了具有CN键轴手性的高度对映体富集的N-芳基-四氢-β-咔啉。在底部芳环上引入的氢键供体与磷酰氧形成二级相互作用，对于实现高对映选择性至关重要。这种转化可以容忍多种取代基，以提供高达 98 % 的ee. 吸电子基团取代的苯甲醛的应用能够控制轴向和点立体性。这种新的独特支架的生物学评估显示出有希望的抗增殖活性，并强调了 atroposelective 合成的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100363