1-硝基-1-苯基环己烷 | 78176-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-1-苯基环己烷
• 英文名称: 1-nitro-1-phenylcyclohexane
• 英文别名: (1-nitrocyclohexyl)benzene；1-nitro-1-phenyl-cyclohexane；1-Nitro-1-phenyl-cyclohexan；(1-nitrocyclohexyl)-benzene
• CAS: 78176-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XDGNQTVRVHFSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.0-52.5 °C
• 沸点：
  326.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-1-苯基环己烷 在 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-氨基-1-苯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Nitroarenes and Nitroalkanes by Sodium Dithionite Using Octylviologen as an Electron Transfer Catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a043
• 作为产物：
  描述：

  碘化二苯基碘 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-硝基-1-苯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  The Phenylation of Nitroparaffins^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01040a529

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。
• Metal-Free <i>C</i>-Arylation of Nitro Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Chandan Dey、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02270

  日期：2015.9.18

  An efficient, mild, and metal-free arylation of nitroalkanes with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to tertiary nitro compounds. The reaction proceeds in high yields without the need for excess reagents and can be extended to α-arylation of nitroesters. Nitroalkanes were selectively C-arylated in the presence of other easily arylated functional groups, such as phenols and

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。
• Kozyrod, Robert P.; Pinhey, John T., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 713 - 721
  作者：Kozyrod, Robert P.、Pinhey, John T.

  DOI：——

  日期：——
• Kurssanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1906, vol. 38, p. 1300
  作者：Kurssanow

  DOI：——

  日期：——