2,4,6-Trimethoxy-benzhydroxamsaeure-chlorid | 2904-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-Trimethoxy-benzhydroxamsaeure-chlorid
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzohydroximoyl chloride；N-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-benzimidoyl chloride；N-Hydroxy-2,4,6-trimethoxybenzimidoyl Chloride；N-hydroxy-2,4,6-trimethoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 2904-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₄
• 分子量: 245.663
• InChiKey: WJFOGWONOCLQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethoxy-benzhydroxamsaeure-chlorid 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Hydroxy-2,4,6-trimethoxy-thiobenzimidic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Stereospecific Addition of Glycosylmercaptans on Nitrilium Betaines.¹Synthesis of 1-S-Glucopyranosyl Arylthiohydroximates

  摘要：

  With a view to selecting new internal standards for HPLC analysis of glucosinolates, the synthesis of artificial desulfoglucosinolates 5 was carried out.

  DOI：

  10.1080/00397919408011744
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2,4,6-Trimethoxy-benzhydroxamsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107401

文献信息

• Convenient synthesis of isoxazolines via tandem isomerization of allyl compounds to vinylic derivatives and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to the vinylic compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Wojciech Szczepankiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.176

  日期：2008.10

  effective method for the synthesis of new isoxazolines via tandem isomerization of QCH(X)CHCH(Y) to QC(X)CHCH2(Y) (Q = RO, RS, R2N, R3Si, etc.; X = H, R, OR; Y = H, R; R = alkyl, aryl) catalyzed by ruthenium complexes and 1,3-dipolar cycloaddition of the latter compounds to arenenitrile oxides is presented. The cycloaddition of QCH(X)CHCH(Y) to 2,6-dichlorobenzonitrile oxide is also described. The regio-

  通过将QCH（X）CHCH（Y）串联异构化为QC（X）CHCH 2（Y）（Q = RO，RS，R 2 N，R 3 Si等; X ＝ H，R，OR； Y ＝ H，R； R ＝烷基，芳基）被钌配合物催化，并且提出了后者化合物的1，3-偶极环加成成芳族腈氧化物。还描述了QCH（X）CHCH（Y）与2,6-二氯苄腈氧化物的环加成。讨论了氮氧化物与烯丙基和1-丙烯基（通常为乙烯基）化合物的环加成反应的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Δ²-Isoxazoline derivatives. Part X. 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones and nitrile oxides with indene, 1,2-dihydronaphthalene, and trans-1-phenylpropene
  作者：Giorgio Bianchi、Carlo De Micheli、Remo Gandolfi

  DOI：10.1039/p19760001518

  日期：——

  Reactions of cyclic and acyclic nitrones and nitrile oxides with 1,2-dihydronaphthalene, indene, and trans-1-phenylpropene give rise to mixtures of regioisomers. The results are analysed on the basis of frontier orbital interactions and the steric requirements of reagents.

  环状和非环状的硝酮和腈氧化物与1,2-二氢萘，茚和反式-1-苯基丙烯的反应会生成区域异构体的混合物。根据边界轨道相互作用和试剂的空间要求对结果进行分析。