2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(p-nitrobenzylthio)-β-D-glucopyranose | 35785-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(p-nitrobenzylthio)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: p-nitrobenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；(4-nitro-benzyl)-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)；(4-Nitro-benzyl)-(tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35785-63-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁S
• 分子量: 499.496
• InChiKey: ZHFJYPUDGFUYCK-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(p-nitrobenzylthio)-β-D-glucopyranose 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chloramine-T-mediated chemoselective hydrolysis of thioglycosides into glycosyl hemiacetals under neutral conditions

  摘要：

  A metal-free, mild, efficient and chemoselective hydrolysis of several thioalkylglycosides (1) into their corresponding 1-hydroxy sugars (2) using sodium N-chloro-p-toluenesulfonamide trihydrate (chloramine-T) without affecting other functional groups is reported. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.12.020
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-[[(4-硝基苯基)甲基二硫烷基]甲基]苯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 以92%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(p-nitrobenzylthio)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在锌/氯化锌存在下通过二卤苯甲酸酯的裂解并与糖基溴化物反应合成硫代和硒代糖苷

  摘要：

  已经设计了一种方便的无味方法，用于通过锌介导的二硫化物和二硒化物的裂解以及原位形成的硫醇盐和硒化物与糖基溴化物的反应来制备1,2-反式-硫代和硒代糖苷。在所有情况下，收率都非常好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.074

文献信息

• Modified One‐Pot Protocol for the Preparation of Thioglycosides from Unprotected Aldoses via <i>S</i>‐Glycosyl Isothiouronium Salts
  作者：Pallavi Tiwari、Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300500256775

  日期：2005.9.1

  An efficient one‐pot protocol for the direct preparation of thioglycosides starting from unprotected reducing sugars via S‐glycosyl isothiouronium salts is reported. In this one‐pot methodology, BF3 · OEt2 has been used as a general catalyst for both per‐O‐acetylation of sugars and conversion of sugar per‐O‐acetates into S‐glycosyl isothiouronium salts, which was allowed to react with alkylating agents

  据报道，一种有效的一锅法方案可直接从未保护的还原糖开始，通过S-糖基异硫脲盐直接制备硫糖苷。在这种一锅法中，BF3·OEt2已被用作糖的全O-乙酰化和糖的过O-乙酸转化为S-糖基异硫脲盐的通用催化剂，该盐可与烷化剂反应在碱的存在下以优异的产率提供硫代糖苷。* CDRI通讯号 6767.作者对这项工作做出了同等的贡献。
• Kessler, R. M.; Glebova, Z. I.; Zhdanov, Yu. A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 5.2, p. 767 - 769
  作者：Kessler, R. M.、Glebova, Z. I.、Zhdanov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cerny; Pacak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2566,2567
  作者：Cerny、Pacak

  DOI：——

  日期：——