2-Acetyl-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine | 109113-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)ethan-1-one；1-benzenesulphonyl-2-acetyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；2-acetyl 1-benzenesulfonyl 5-aza indole；1-[1-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]ethanone；1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 109113-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: UBBYLODQCKBACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 在 甲醇 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-N-[(1S)-1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl]ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS

  摘要：

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.

  公开号：

  WO2024044098A2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide 在 镍 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 tetramethylpiperidine-Li 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -60.0~60.0 ℃ 、2.94 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-Acetyl-1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成玫瑰果碱工业。I：精制新的6 H-吡啶并[4,3：b]咔唑等类似物：A。Synthèse等人。

  摘要：

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80387-2

文献信息

• 1H-pyrrolo [3,2-c]pyrrolidines protected in 1-position useful as
  申请人：SANOFI

  公开号：US04831144A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  The invention relates to a process for fixing an electrophilic group in the 2-position of 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine N-protected in the 1-position, process which consists in protecting the 1-position in question with a labile protecting group, reacting the compound so obtained with a lithiation agent selected from a lithium amide and an alkyl lithium at a temperature between -80.degree. C. and -20.degree. C. and in the presence of tetramethylethylenediamine to obtain the corresponding 2-lithio derivative and then condensing the metal derivative so obtained at a temperature between -80.degree. C. and room-temperature with a reagent capable of giving rise to an electrophilic group to form N-protected 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine substituted in the 2-position by an electrophilic group.

  该发明涉及一种将电亲和基固定在1H-吡咯并[3,2-c]吡啶N-保护物的2-位置的过程，该过程包括以下步骤：用一种不稳定的保护基保护所需的1-位置，将所得化合物与选择自锂胺和烷基锂的锂化试剂在-80°C至-20°C的温度下，在四甲基乙二胺的存在下反应，得到相应的2-锂衍生物，然后将所得金属衍生物在-80°C至室温之间的温度下与能够生成电亲和基的试剂缩合，形成N-保护的1H-吡咯并[3,2-c]吡啶，其在2-位置被一个电亲和基取代。
• US4831144A
  申请人：——

  公开号：US4831144A

  公开（公告）日：1989-05-16
• US5079363A
  申请人：——

  公开号：US5079363A

  公开（公告）日：1992-01-07
• Synthese industrielle en serie ellipticine. I
  作者：Jean-Robert Dormoy、Alain Heymes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80387-2

  日期：1993.4

  Total synthesis of modified ellipticines and is described from 2-chloronicotinic acid and respectively 5-methoxy -indole and 5-azaindole in 11 to 13 steps with overall yields of 11% and 18%. A new route to 5-azaindole has also been developed. The synthetic strategy calls for frequent use of homo- and hetero aromatic metallation reactions necessiting resolution of problems associated with the presence

  修饰的玫瑰树碱的全合成，并描述了由11到13步分别由2-氯烟酸和5-甲氧基吲哚和5-氮杂吲哚组成，总收率为11％和18％。还开发了一条通往5-氮杂吲哚的新途径。合成策略要求经常使用均芳族和杂芳族金属化反应，因此必须解决与吡啶环的存在有关的问题。关于文献中描述的大量合成，这种方法的独创性首先在于在碱性介质中形成环C。在图1中，这种条件是由吡啶A环的存在决定的。。两种合成方法均已推断出可产生数公斤的最终产物。第一部分涉及前体的制备。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  申请人：[en]ALEXION PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2024044098A2

  公开（公告）日：2024-02-29

  This disclosure provides compounds, compositions, and methods to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement C1s-mediated disorders.