(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(4-aminophenyl)thio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 36874-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(4-aminophenyl)thio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 4-aminophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-aminophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-aminophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Amino-1-mercapto-benzol-S-tetraacetyl-β-D-glucosid；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-aminophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 36874-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₉S
• 分子量: 455.486
• InChiKey: KLSFMEJLNVDFAT-OBKDMQGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(4-aminophenyl)thio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[5,7-bis[[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylphenyl]sulfamoyl]naphthalen-2-yl]sulfonylamino]phenyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  SCHAUB, R. E.;UPESLACIS, J.;BERNSTEIN, S.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(4-aminophenyl)thio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  糖苷中氧碳鎓离子的形成和稳定性。

  摘要：

  在气相中研究了氧碳intermediate中间体的形成中的结构，保护基和离去基团的作用。发现尽管这些部分具有吸电子特性，但通过保护经由相邻基团参与而与阳离子中心相互作用的基团，可以实现氧碳鎓阳离子的显着稳定。另一方面，醚保护基不促进氧碳en中间体的形成。DFT计算支持了实验结果，DFT计算显示了与阳离子中心相邻的基团的稳定顺序如下：RCO> SiR（3）> R，其中R为烷基。这表明通常为该反应提出的类似于SN1的机制并不总是有效的。

  DOI：

  10.1002/jms.880

文献信息

• Novel Uridine Glycoconjugates, Derivatives of 4-Aminophenyl 1-Thioglycosides, as Potential Antiviral Compounds
  作者：Ewelina Krol、Gabriela Pastuch-Gawolek、Binay Chaubey、Gabriela Brzuska、Karol Erfurt、Boguslaw Szewczyk

  DOI：10.3390/molecules23061435

  日期：——

  series of uridine glycoconjugates, derivatives of 4-aminophenyl 1-thioglycosides, was designed and synthesized. All compounds were evaluated in vitro for their antiviral activity against hepatitis C virus (HCV) and classical swine fever virus (CSFV), two important human and animal viral pathogens for which new or improved therapeutic options are needed. The antiviral activity of all synthesized compounds

  设计并合成了一系列新颖的尿苷糖缀合物，即4-氨基苯基1-硫代糖苷的衍生物。体外评估了所有化合物对丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）的抗病毒活性，丙型肝炎病毒是两种重要的人和动物病毒病原体，需要新的或改良的治疗方法。使用假斑减少测定法证实了所有合成化合物的抗病毒活性，其中在这些化合物的存在下观察到了CSFV和HCV生长的明显停滞。两种合成的化合物9和12对HCV和CSFV传播表现出显着的抑制作用，HCV的IC50值分别为4.9和13.5 µM，CSFV的IC50值分别为4.2和4 µM，具有低细胞毒性。使用各种感染和复制模型，我们已经表明，这两种化合物均能够在低微摩尔范围内将IC50值显着降低高达90％的病毒基因组复制。合成化合物的结构活性分析表明，高抗病毒活性归因于糖缀合物的疏水性以及将能够协调金属离子的元素引入连接糖和尿苷部分的间隔基，这可用于开发新的未来的抗病毒化合物。
• Thio-arylglycosides with various aglyconpara-substituents: a probe for studying chemical glycosylation reactions
  作者：Xiaoning Li、Lijun Huang、Xiche Hu、Xuefei Huang

  DOI：10.1039/b813048e

  日期：——

  indicates that the glycosylation mechanism remains the same over a wide range of reactivities and glycosylation conditions. The negative slopes of the Hammett plots suggested that electron donating substituents expedite the reactions and the magnitudes of slopes can be rationalized by neighboring group participation as well as electronic properties of the glycon protective groups. Within the same series

  已经制备了三个系列的硫糖基供体，每个系列中仅在它们各自的苷元取代基上不同，作为典型的糖基供体的代表。这些供体的相对异头反应性在具有不同反应时间、促进剂、溶剂和受体的竞争性糖基化条件下定量。通过简单地转化苷元上的对位取代基，产生超过三个数量级的反应性差异甲醇作为受体，而化学选择性随着碳水化合物受体而降低。供体的相对反应性值与σ p之间获得了极好的线性相关性哈米特图中取代基的值。这表明糖基化机制在广泛的反应性和糖基化条件下保持不变。哈米特图的负斜率表明给电子取代基加速了反应，并且斜率的大小可以通过相邻基团的参与以及糖子保护基团的电子特性来合理化。在同一系列的供体中，亲核受体越少，哈米特图中的斜率就越小。这与受体亲核攻击反应性中间体是糖基化反应限速步骤的一部分的观点一致。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thioglycosides with (Hetero)aryl Halides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200695

  日期：2013.2.1

  α- and β-thioglycosides serve as effective nucleophiles for Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions using functionalized (hetero)aryl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high, both benzyl and acetate protecting groups on the carbohydrate are tolerated, and anomer selectivities of thioglycosides are high in all cases studied. The efficiency of this general

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。
• Copper(I)-Catalyzed Sandmeyer-Type <i>S</i>-Arylation of 1-Thiosugars with Aryldiazonium Salts under Mild Conditions
  作者：Rapelly Venkatesh、Varsha Tiwari、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00930

  日期：2022.9.2

  Preparation of S-aryl thioglycosides from 1-thiosugars via S-arylation was demonstrated under mild reaction conditions. A wide range of protected and unprotected 1-thiosugars derived from glucose, glucosamine, galactose, mannose, ribose, maltose, and lactose underwent cross-coupling reactions with functionalized aryldiazonium salts in the presence of copper(I) chloride and DBU. The desired products

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。
• Glucopyranosyl sulfates as modulators of the complement system
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0092037A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  Novel compounds of the formula: wherein Y is or

  式中的新型化合物： 其中 Y 是 或