5,11-Dihydroxy-2-((1S,2R)-1-hydroxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-oxa-benzo[a]anthracene-4,7,12-trione | 864158-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,11-Dihydroxy-2-((1S,2R)-1-hydroxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-oxa-benzo[a]anthracene-4,7,12-trione
• CAS: 864158-20-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈Si
• 分子量: 552.697
• InChiKey: KPEGEZOLHUBBBZ-ZQHDKMAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-Dihydroxy-2-((1S,2R)-1-hydroxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-oxa-benzo[a]anthracene-4,7,12-trione 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 2-[(2S,3S)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-5,11-dihydroxynaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-3-chloro-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三氯化铝 、 甲基磺酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,11-Dihydroxy-2-((1S,2R)-1-hydroxy-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-propyl)-1-oxa-benzo[a]anthracene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742