N-p-toluenesulfonyl-1-hydroxymethyl-3-methyl-2-azaadamantane | 905832-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-1-hydroxymethyl-3-methyl-2-azaadamantane
• CAS: 905832-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: LZBOTQRPPJXYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solvent: Chloroform; Diethyl ether)
• 沸点：
  476.6±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-1-hydroxymethyl-3-methyl-2-azaadamantane 在 咪唑 、 sodium tungstate 、 碘 、 sodium 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,3-dimethyl-2-azaadamantane N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336
• 作为产物：
  描述：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬-3-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.84h， 生成 N-p-toluenesulfonyl-1-hydroxymethyl-3-methyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336