NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 | 111061-55-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-O-三苯甲基-L-高丝氨酸
• 英文名称: N^α-Fmoc-O-Trt-Hse
• 英文别名: Fmoc-HoSer(Trt)-OH；Fmoc-Hse(Tr)-OH；Fmoc-Hse-Trt；Fmoc-O-trityl-L-homoserine；N-Fmoc-OTrt-L-homoserine；Fmoc-L-Homoser(Trt)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-trityloxybutanoic acid
• CAS: 111061-55-3
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₅
• 分子量: 583.684
• InChiKey: QUTREFXHXPNEJN-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  767.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Homoser(Trt)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-O-trityl-L-homoserine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 此制剂含有还未完全测试过的物质。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-O-trityl-L-homoserine
别名
: C38H33NO5
分子式
: 583.67 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethanol
化学文摘登记号(CAS 64-17-5 12.5 - 20 %
No.) 200-578-6
EC-编号 603-002-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统抑制, 麻醉, 对心脏有害, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
63 - 66 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统抑制, 麻醉, 对心脏有害, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Fmoc-Hse[(MeO)2Tr]-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Solid-Phase Synthesis of Peptide-Oligonucleotide Conjugates on New Solid Supports

  摘要：

  Several peptide-oligonucleotide and peptide-(oligonucleotide phosphorothioate) conjugates were synthesized on new solid supports. These supports are designed to link the 3'-terminus of an oligonucleotide to the C-end of a peptide via a phosphodiester or phosphorothioate bond in the process of stepwise solid-phase assembly.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2130::aid-hlca2130>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 O-Trt-L-Hse 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Mamos, Petros; Papaioannou, Dionysios, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1025 - 1030

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 在 NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] beta -TURN PEPTIDOMIMETIC CYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CYCLIQUES PEPTIDOMIMETIQUES A COUDE BETA

  摘要：

  已经确定了具有蛋白酶稳定性的小分子β-转角肽类似物化合物作为神经营养因子受体（如TrkA）的激动剂或拮抗剂。一种特别感兴趣的化合物结合了TrkA细胞外区的免疫球蛋白C2区域，竞争另一个TrkA配体的结合，为TrkA表达的细胞系和神经元原代培养提供选择性营养保护，并诱导原代神经元培养的分化。本发明的小β-转角肽类似物化合物可以激活一种酪氨酸激酶神经营养因子受体，该受体通常结合相对较大的蛋白配体。这种结合Trk受体细胞外区的化合物是有用的药物，可通过选择性靶向人群来治疗Trk受体发挥作用的疾病。

  公开号：

  WO2001052843A1

文献信息

• Dipeptide Mimics, Libraries Combining Two Dipeptide Mimics with a Third Group, and Methods for Production Thereof
  申请人：Burgess Kevin

  公开号：US20120232268A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Monovalent compounds having moieties comprising at least one amino acid side chain are bound to a core molecule, which also comprises a nucleophilic moiety bound to said core molecule. Monovalent compounds also comprise a macrocyclic ring, a nucleophilic moiety, and a spacer group. Monovalent compounds may be combined into bivalent and trivalent compounds, some of which may have a labeling tag. Methods of production of bivalent compounds and contemplated uses thereof are disclosed.

  含有至少一个氨基酸侧链的单价化合物与核心分子结合，该核心分子还包括与所述核心分子结合的亲核团。单价化合物还包括一个大环环，一个亲核团和一个间隔基团。单价化合物可以组合成双价和三价化合物，其中一些可能具有标记标签。公开了双价化合物的生产方法和拟议的用途。
• Rapid, Structure-Based Exploration of Pipecolic Acid Amides as Novel Selective Antagonists of the FK506-Binding Protein 51
  作者：Steffen Gaali、Xixi Feng、Andreas Hähle、Claudia Sippel、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01355

  日期：2016.3.24

  However, drug-like parameters for these ligands remained unfavorable. In the present study, we replaced the potentially labile pipecolic ester group of previous FKBP51 ligands by various low molecular weight amides. This resulted in the first series of pipecolic acid amides, which had much lower molecular weights without affecting FKBP51 selectivity. We discovered a geminally substituted cyclopentyl

  FK506结合蛋白51（FKBP51）是压力激素受体的关键调节剂，并且是与压力相关的疾病的既定危险因素。FKBP51的药物开发受到结构相似但功能相反的同系物FKBP52的破坏。FKBP51和FKBP52之间的高选择性可以通过稳定最近发现的FKBP51有利构象的配体来实现。然而，这些配体的药物样参数仍然是不利的。在本研究中，我们用各种低分子量酰胺取代了以前的FKBP51配体的潜在不稳定的胡椒酸酯基。这产生了第一系列的胡椒酸酰胺，其具有低得多的分子量而不影响FKBP51的选择性。
• Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain
  作者：Weizhun Yang、Sherif Ramadan、Bo Yang、Keisuke Yoshida、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02441

  日期：2016.12.2

  Among many hurdles in synthesizing proteoglycan glycopeptides, one challenge is the incorporation of aspartic acid in the peptide backbone and acid sensitive O-sulfated glycan chains. To overcome this, a new strategy was developed utilizing homoserine as an aspartic acid precursor. The conversion of homoserine to aspartic acid in the glycopeptide was successfully accomplished by late stage oxidation

  在合成蛋白聚糖糖肽的许多障碍中，一个挑战是天冬氨酸在肽主链和酸敏感的O-硫酸化聚糖链中的掺入。为了克服这个问题，开发了一种利用高丝氨酸作为天冬氨酸前体的新策略。通过使用（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）进行后期氧化，成功地完成了糖肽中高丝氨酸向天冬氨酸的转化。这是首次合成包含天冬氨酸和O-硫酸化聚糖的糖肽。
• The role of proton bridges in selective cleavage of Ser-, Thr-, Cys-, Met-, Asp-, and Asn-containing peptides
  作者：Qingfen Zhang、Brittany Perkins、Guanhong Tan、Vicki H. Wysocki

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.09.025

  日期：2011.3

  Abstract Fragmentation patterns of doubly charged peptides containing serine (Ser), threonine (Thr), cysteine (Cys), homoserine (Hse), methionine (Met), aspartic acid (Asp), or asparagine (Asn) and terminating with arginine (Arg) were investigated. Stronger cleavages N-terminal to Ser, Thr, Cys, Asp, and Asn were observed in comparison to their C-terminal cleavages. In contrast, stronger cleavages

  摘要 含有丝氨酸 (Ser)、苏氨酸 (Thr)、半胱氨酸 (Cys)、高丝氨酸 (Hse)、蛋氨酸 (Met)、天冬氨酸 (Asp) 或天冬酰胺 (Asn) 并以精氨酸 (Arg ) 进行了调查。与它们的 C 端切割相比，观察到更强的 N 端切割至 Ser、Thr、Cys、Asp 和 Asn。相比之下，与 N 端切割相比，观察到 Hse 和 Met 的 C 端切割更强。这些断裂模式可以通过在侧链杂原子（羟基氧、羰基氧或硫）和相邻骨架羰基氧之间形成的分子内质子桥的相对稳定性来解释。文献数据和分子动力学结果用于解释基于桥位点不同环尺寸的质子桥的稳定性。对于 Ser、Thr、Cys、Asn 和 Asp，侧链和相邻 N 端羰基之间的质子桥更稳定，因此比相邻 C 端羰基的质子桥更稳定，导致 N 端裂解增强。对于 Met 和 Hse，侧链和 C 端羰基之间的质子桥更稳定，导致 C 端裂解增强。
• First Synthesis of Argadin: A Nanomolar Inhibitor of Family-18 Chitinases
  作者：Mark J. Dixon、Ole A. Andersen、Daan M. F. van Aalten、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1002/ejoc.200600599

  日期：2006.11

  residue. Argadin is shown to exist as a 5:1 mixture of diastereoisomers at the 5-hydroxy centre of the pyrrolidone ring, and inhibits a representative family-18 chitinase (ChiB1 from Aspergillus fumigatus) with Ki = 33 nM. The high-resolution X-ray crystal structure of synthetic argadin in complex with the same enzyme shows the binding of a single diastereoisomer as previously observed with the authentic

  环肽天然产物阿加丁的首次合成被报道。使用通过组氨酸和新型保护基团连接侧链树脂为特征的固相方法可以快速有效地进入阿加丁骨架，因此肽的不寻常的 3-amino-5-hydroxy-2-pyrrolidone 部分是通过高丝氨酸残基的氧化环化引入。Argadin 在吡咯烷酮环的 5-羟基中心以 5:1 的非对映异构体混合物形式存在，并抑制代表性的家族 18 几丁质酶（来自烟曲霉的 ChiB1），Ki = 33 nM。合成 argadin 与相同酶复合的高分辨率 X 射线晶体结构显示出单个非对映异构体的结合，如先前在真实天然产物中观察到的那样。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,