(2S,4R)-4-羟基-1-[(2S)-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-羧酸 | 55878-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-羟基-1-[(2S)-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: Cbz-Pro-Hyp-OH
• 英文别名: Z-Pro-Hyp-OH；trans-1-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-4-hydroxy-L-proline；trans-1-(1-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-4-hydroxy-L-prolin；(2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 55878-58-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: MAAGOZVHDLMEJA-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基-1-[(2S)-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-羧酸 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-羟基-1-L-脯氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Davis; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 200, p. 373,383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 L-羟基脯氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23.4 g的产率得到(2S,4R)-4-羟基-1-[(2S)-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羰基]吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的合成及其在制备胶原蛋白模型肽中的多功能基础

  摘要：

  三肽结构单元Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的有效合成及其在制备胶原模型肽（CMPs）中的应用已经实现。甲硅烷基醚保护基防止CMP合成过程中不希望的副反应，从而促进纯化并允许对羟基脯氨酸残基进行选择性脱保护而不影响固体负载的CMP。 胶原蛋白-肽-保护基-固相合成-TBDPS甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083281

文献信息

• The Role of Cystine Knots in Collagen Folding and Stability, Part I. Conformational Properties of (Pro-Hyp-Gly)5 and (Pro-(4S)-FPro-Gly)5 Model Trimers with an Artificial Cystine Knot
  作者：Dirk Barth、Hans-Jürgen Musiol、Markus Schütt、Stella Fiori、Alexander G. Milbradt、Christian Renner、Luis Moroder

  DOI：10.1002/chem.200304917

  日期：2003.8.4

  In analogy to the cystine knots present in natural collagens, a simplified disulfide cross-link was used to analyse the conformational effects of a C-terminal artificial cystine knot on the folding of collagenous peptides consisting of solely (Pro-Hyp-Gly) repeating units. Assembly of the alpha chains into a heterotrimer by previously applied regioselective disulfide-bridging strategies failed because

  与天然胶原中的胱氨酸结类似，使用简化的二硫键交联来分析C端人工胱氨酸结对仅由（Pro-Hyp-Gly）重复单元组成的胶原肽折叠的构象影响。由于（Pro-Hyp-Gly）（5）肽很容易自缔结并形成同型三聚体，因此通过先前应用的区域选择性二硫键桥接策略将α链组装成异源三聚体失败。仅当使用侧链保护的肽（例如Hyp（tBu）形式）并采用新的保护方案时，才能成功地在有机溶剂中选择性地将链间二硫键交联到异三聚体中。通过用（4S）-氟脯氨酸代替Hyp残基，进一步证实了构象性质对良好建立的反应效率的这种出乎意料的强烈影响，已知该残基会破坏三螺旋结构的稳定性。利用相关的[Pro-（4S）-FPro-Gly]（5）肽，水溶液中异三聚体的组装以令人满意的方式进行。中间体和最终的氟化异三聚体都在水溶液中完全展开，即使在4摄氏度时也是如此。相反，二硫键交联的（Pro-Hyp-Gly）（5）异三聚体形成了非常稳定的三
• Neuman; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 97,108
  作者：Neuman、Smith

  DOI：——

  日期：——
• JP1068396A
  申请人：——

  公开号：JP1068396A

  公开（公告）日：1989-03-14
• Davis; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 200, p. 373,383
  作者：Davis、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fmoc-Pro-Hyp(TBDPS)-Gly-OH and Its Application as a Versatile Building Block for the Preparation of Collagen Model Peptides
  作者：Helma Wennemers、Roman Erdmann

  DOI：10.1055/s-0028-1083281

  日期：2009.1

  The efficient synthesis of the tripeptidic building block Fmoc-Pro-Hyp(TBDPS)-Gly-OH and its application for the preparation of collagen model peptides (CMPs) has been achieved. The silyl ether protecting group prevents undesired side reactions during the CMP synthesis thereby facilitating purification and allowing for selective deprotection of the hydroxyproline residue without affecting the solid-supported

  三肽结构单元Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的有效合成及其在制备胶原模型肽（CMPs）中的应用已经实现。甲硅烷基醚保护基防止CMP合成过程中不希望的副反应，从而促进纯化并允许对羟基脯氨酸残基进行选择性脱保护而不影响固体负载的CMP。 胶原蛋白-肽-保护基-固相合成-TBDPS甲硅烷基醚