3-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺 | 1141-23-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)戊二酰胺酸；β-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)glutaramic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)glutaramide；4-Carboxybutyramid；3-(4-chlorophenyl)glutaric acid monoamide；3-(4-Chlorophenyl)glutaramic acid；5-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1141-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00190251
• 分子量: 241.674
• InChiKey: NLCJVRPOYTZTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 沸点：
  494.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

化学性质：淡黄色的结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] COCRYSTALS OF (R)-BACLOFEN
  [FR] COCRISTAUX DE (R)-BACLOFÈNE

  摘要：

  该发明涉及(R)-巴氯芬的新型共晶及其制备方法，特别是(R)-巴氯芬与肉桂酸、苯甲酸、水杨酸和香豆酸的共晶。还涉及含有上述共晶的药物组合物，以及利用该共晶或药物组合物治疗由于多发性硬化症、脊髓损伤或脑瘫引起的痉挛和酗酒等疾病或障碍的用途。

  公开号：

  WO2020141141A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-glutaramide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺
  参考文献：
  名称：

  前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的生物催化脱对称：不同的远程取代基对催化效率和对映选择性的影响。

  摘要：

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800956

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• 一种巴氯芬的绿色工业化生产方法
  申请人：安徽省逸欣铭医药科技有限公司

  公开号：CN106187794A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种巴氯芬的绿色制备方法，属于药物合成技术领域。该方法以对氯苯甲醛为起始原料，通过Knoevenagel缩合、碱水解、亚酰胺化、碱水解及霍夫曼降解等5步反应制得了符合临床药用的巴氯芬。本发明原料极易得、价格低廉、合成操作简单，基本都是在水系条件下反应，环境污染极小，收率高，是一种全新工业化生产巴氯芬的方法。
• Optical resolution of baclofen via diastereomeric salt pair formation between 3-(p-chlorophenyl)glutaramic acid and (S)-(−)-α-phenylethylamine
  作者：Mino R. Caira、Rainer Clauss、Luigi R. Nassimbeni、Janet L. Scott、Alexander F. Wildervanck

  DOI：10.1039/a606037d

  日期：——

  The structures of the diastereomeric salts of (R)-(+)- and (S)-(-)-3-(p -chlorophenyl)glutaramic acid with (S)-(-)-phenylethylamine have been determined by X-ray crystallography. Solubility and melting behaviours of the salts were analysed and correlated with their structural properties in the solid state. The (R)-(+)-3-(p-chlorophenyl)glutaramic acid was converted to (R)-(-)-baclofen via a Hofmann degradation (57% yield, 99.8% ee, enantiomeric excess).

  通过X射线晶体学确定了(R)-(+)-和(S)-(-)-3-(p-氯苯基)戊二酰胺酸与(S)-(-)-苯乙胺的非对映异构体盐的结构。对盐的溶解性和熔化行为进行了分析，并与其在固态下的结构特性进行了关联。(R)-(+)-3-(p-氯苯基)戊二酰胺酸通过霍夫曼降解转化为(R)-(-)-巴氯芬，转化率为57%，ee为99.8%，对映体过剩。
• COCRYSTALS OF (R)-BACLOFEN
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne "Polpharma" S.A.

  公开号：EP3674287A1

  公开（公告）日：2020-07-01

  The invention relates to novel cocrystals of (R)-Baclofen and processes for preparation thereof, and in particular to cocrystals of (R)-Baclofen with cinnamic acid, benzoic acid, salicylic acid and ferulic acid. It also refers to pharmaceutical compositions containing said cocrystals and to a use of said cocrystals or pharmaceutical compositions for the treatment of a disease or disorder selected from spasticity due to multiple sclerosis, spinal cord injury or cerebral palsy, and alcoholism.

  本发明涉及(R)-巴氯芬的新型共晶体及其制备工艺，特别是(R)-巴氯芬与肉桂酸、苯甲酸、水杨酸和阿魏酸的共晶体。它还指含有所述共晶体的药物组合物，以及所述共晶体或药物组合物用于治疗选自多发性硬化症、脊髓损伤或脑瘫引起的痉挛和酗酒的疾病或紊乱的用途。
• WOLSKI, A.;ADAM, A.;PIERZGALSKA, K.;SZOSTEK, J.;MAGIELKA, S.;JASIELSKI, S+
  作者：WOLSKI, A.、ADAM, A.、PIERZGALSKA, K.、SZOSTEK, J.、MAGIELKA, S.、JASIELSKI, S+

  DOI：——

  日期：——