methyl 3-amino-2-keto-3-phenylpropionate | 157722-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-2-keto-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 157722-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: WMQDABSKVZNXPE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2-keto-3-phenylpropionate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-methyl 3-benzamido-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-amino-2-keto-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  酵母催化还原反应在（2R，3S）-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76640-8

文献信息

• Application of yeast-catalyzed reductions to synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine
  作者：Jeff Kearns、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76640-8

  日期：1994.5

  A simple synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine, a precursor of the C-13 side chain of Taxol®(paclitaxel), utilising yeast-catalyzed reduction to generate a second chiral centre is reported. This short enantioselective series of transformations can be readily adapted to large scale production of a variety of N-substituted paclitaxel analogues.

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。